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674591

Sigma-Aldrich

(R)-(+)-3,3′-Bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,1′-bi-2-naphthol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C36H18F12O2
Número de CAS:
756491-54-0
Peso molecular:
710.51
Número MDL:
MFCD08689862
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
24885224
NACRES:
NA.22

Ensayo

95%

Formulario

solid

actividad óptica

[α]22/D 45°, c = 1 in chloroform

mp

216-220 °C

grupo funcional

fluoro

cadena SMILES

FC(F)(F)c1cc(cc(c1)c2cc3c(c(c2O)c4c5c(cc(c4O)c6cc(cc(c6)C(F)(F)F)C(F)(F)F)cccc5)cccc3)C(F)(F)F

InChI

1S/C36H18F12O2/c37-33(38,39)21-9-19(10-22(15-21)34(40,41)42)27-13-17-5-1-3-7-25(17)29(31(27)49)30-26-8-4-2-6-18(26)14-28(32(30)50)20-11-23(35(43,44)45)16-24(12-20)36(46,47)48/h1-16,49-50H

Clave InChI

PGXMYJSTCAQJBY-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

Precursor to a chiral Bronsted acid (680184) used to catalyze an enantioselective aza Diels-Alder reaction providing bicyclic lactams. Rare earth metal complexes of this chiral binapthol catalyze an intramolecular hydroamination of amino olefins leading to chiral pyrrolidines.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCJ7044
MKCD0531
MKBX6054V
MKBV4550V
MKBN2277V

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Hua Liu et al.
Organic letters, 8(26), 6023-6026 (2006-12-15)
[Structure: see text] The first chiral Brønsted acid-catalyzed asymmetric direct aza hetero-Diels-Alder reaction has been described. The phosphoric acids, prepared from binol and H8-binol derivatives, have shown catalytic ability for the reaction of cyclohexenone with N-PMP-benzaldimine. A chiral phosphoric acid
Denis V Gribkov et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(11), 3748-3759 (2006-03-16)
Chiral 3,3'-bis(trisarylsilyl)-substituted binaphtholate rare earth metal complexes (R)-[Ln{Binol-SiAr3}(o-C6H4CH2NMe2)(Me2NCH2Ph)] (Ln = Sc, Lu, Y; Binol-SiAr3 = 3,3'-bis(trisarylsilyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl; Ar = Ph (2-Ln), 3,5-xylyl (3-Ln)) and (R)-[La{Binol-Si(3,5-xylyl)3}{E(SiMe3)2}(THF)2] (E = CH (4a), N (4b)) are accessible via facile arene, alkane, and amine elimination. They

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