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Sigma-Aldrich

Ethyl 5-methylindole-2-carboxylate

97%

Sinónimos:

5-Methylindole-2-carboxylic acid ethyl ester, NSC 30928

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H13NO2
Número de CAS:
16382-15-3
Peso molecular:
203.24
Número MDL:
MFCD00022703
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24884618
NACRES:
NA.22

Análisis

97%

formulario

solid

mp

160-164 °C

cadena SMILES

CCOC(=O)c1cc2cc(C)ccc2[nH]1

InChI

1S/C12H13NO2/c1-3-15-12(14)11-7-9-6-8(2)4-5-10(9)13-11/h4-7,13H,3H2,1-2H3

Clave InChI

KMVFKXFOPNKHEM-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

Ethyl 5-methylindole-2-carboxylate (5-Methylindole-2-carboxylic acid ethyl ester) is an indole derivative. Indole ring system is an important building block or intermediate in the synthesis of many pharmaceutical agents. It is formed during the Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-[2-(methanesulfonyloxy)-4-methyl]phenylhydrazine.

Aplicación

  • Reactant for synthesis of oxazino[4,3-a]indoles via cascade addition-cyclization reactions
  • Reactant for preparation of indolecarboxamides as cannabinoid CB1 receptor antagonists
  • Reactant for preparation of indole-3-propionic acids as antiinflammatory and analgesic agents
  • Reactant for Friedel-Crafts acylation with nitrobenzoyl chloride
  • Reactant for oximation reactions

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Substituent Effects in the Fischer Indolization of (2-Sulfonyloxyphenyl) hydrazones (Fischer Indolization and Related Compounds. XXX).
Murakami Y, et al.
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 47, 791-797 (1999)

Artículos

Friedel–Crafts Acylation

The Friedel–Crafts acylation is the reaction of an arene with acyl chlorides or anhydrides using a strong Lewis acid catalyst. This reaction proceeds via electrophilic aromatic substitution to form monoacylated products.

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