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Sigma-Aldrich

Potassium cyclopropyltrifluoroborate

≥99%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C3H5BF3K
Número de CAS:
1065010-87-8
Peso molecular:
147.98
Número MDL:
MFCD09265031
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
24884175
NACRES:
NA.22

Análisis

≥99%

formulario

powder

mp

348-350 °C

cadena SMILES

[K+].F[B-](F)(F)C1CC1

InChI

1S/C3H5BF3.K/c5-4(6,7)3-1-2-3;/h3H,1-2H2;/q-1;+1

Clave InChI

CFMLURFHOSOXRC-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

May contain 5-10% cyclopropylboronic acid

Aplicación

Organotrifluoroborate involved in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions

Organotrifluoroborates as versatile and stable boronic acid surrogates.

Pictogramas

Health hazard
GHS08

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H360FD

Clasificaciones de peligro

Repr. 1B

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Charette, A. B. et al.
Synlett, 1779-1779 (2005)
Guo-Hua Fang et al.
Organic letters, 6(3), 357-360 (2004-01-30)
[reaction: see text] Stereospecific cyclopropanation of alkenylboronic esters of pinacol followed by in situ treatment with excess KHF(2) afforded the corresponding potassium cyclopropyl trifluoroborates in high yields, which then underwent Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions with aryl bromides to give cyclopropyl-substituted arenes

Artículos

Potassium Organotrifluoroborates

These bench stable Potassium Organotrifluoroborates are useful for Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions and have also been used for a variety of other C-C bond forming reactions. Importantly, these reagents are compatible with a wide range of functional groups and are stable to many commonly used and harsh reaction conditions.

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