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Sigma-Aldrich

3-Cyanophenylboronic acid pinacol ester

97%

Sinónimos:

3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C13H16BNO2
Número de CAS:
214360-46-0
Peso molecular:
229.08
Número MDL:
MFCD03789262
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
24880925
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Análisis

97%

mp

78-82 °C (lit.)

cadena SMILES

CC1(C)OB(OC1(C)C)c2cccc(c2)C#N

InChI

1S/C13H16BNO2/c1-12(2)13(3,4)17-14(16-12)11-7-5-6-10(8-11)9-15/h5-8H,1-4H3

Clave InChI

FIGQEPXOSAFKTA-UHFFFAOYSA-N

Categorías relacionadas

Aplicación

3-Cyanophenylboronic acid pinacol ester can be used as a reactant to synthesize:
  • 3-Cyano aryl/ heteroaryl derivatives by forming a C−C bond via palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura reaction.
  • 3-(Phenylamino)benzonitrile by copper-catalyzed Chan-Evans-Lam amination reaction.
  • 3-(Trifluoromethyl)benzonitrile using potassium (trifluoromethyl)trimethoxyborate.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315 - H319 - H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Chan-Evans-Lam amination of boronic acid pinacol (BPin) esters: overcoming the aryl amine problem
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The Journal of Organic Chemistry, 81(9), 3942-3950 (2016)
Oxidative Trifluoromethylation of Arylboronates with Shelf-Stable Potassium (Trifluoromethyl) trimethoxyborate
Khan BA, et al.
Chemistry?A European Journal , 18(6), 1577-1581 (2012)

Artículos

Boronic Acid Esters

The synthesis of biaryl compounds via the Suzuki–Miyaura coupling reaction has become more commonplace now that many arylboronic acids are readily available.

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