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Sigma-Aldrich

9-Phenanthrylmagnesium bromide

0.5 M in THF

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C14H9BrMg
Número de CAS:
71112-64-6
Peso molecular:
281.43
Número MDL:
MFCD00672008
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
24880126
NACRES:
NA.22

idoneidad de la reacción

reaction type: Grignard Reaction

Nivel de calidad

100

concentración

0.5 M in THF

bp

65 °C (lit.)

densidad

0.970 g/mL at 25 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

Br[Mg]c1cc2ccccc2c3ccccc13

InChI

1S/C14H9.BrH.Mg/c1-3-7-13-11(5-1)9-10-12-6-2-4-8-14(12)13;;/h1-9H;1H;/q;;+1/p-1

Clave InChI

ACMUZKQPXSHTGB-UHFFFAOYSA-M

Descripción general

9-phenanthrylmagnesium bromide is a Grignard reagent. It can be prepared using magnesium turnings and 9-bromophenanthrene under anhydrous condition.

Aplicación

9-Phenanthrylmagnesium bromide can be used as a reagent to prepare:
  • 9-alkyl and 9-arylthiophenanthrenes by reacting with alkyl or aryl thiol compounds.
  • (S)-α-methylbenzyl 1-(9-phenanthryl)-2-naphthoate by treating with (S)- α -methylbenzyl methoxy-2-naphthoate.
  • 1-(9-Phenanthryl)-1-phenylethanol (carbinol) by reacting with acetophenone. The obtained carbinol undergoes dehydration reaction in the presence of acetic acid and sulfuric acid to afford 1-(9-phenanthryl)-1-phenylethene (PPE).

Información legal

Product of Rieke Metals, Inc.
Rieke is a registered trademark of Rieke Metals, Inc.

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H225,H302,H319,H335,H351

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Riesgos supl.

EUH019

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SHBL4206
SHBH9994
61596BP
05196DM
16428LO

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The use of the DPE radical polymerization method for the synthesis of chromophore-labelled polymers and block copolymers
Kos T, et al.
European Polymer Journal, 41(6), 1265-1271 (2005)

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