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Sigma-Aldrich

D-α-Hydroxyisovaleric acid

≥98.0% (T)

Sinónimos:

(R)-2-Hydroxy-3-methylbutyric acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H10O3
Número de CAS:
17407-56-6
Peso molecular:
118.13
Beilstein:
1721139
Número MDL:
MFCD00066442
Código UNSPSC:
51113400
ID de la sustancia en PubChem:
57651528
NACRES:
NA.22

Análisis

≥98.0% (T)

formulario

solid

actividad óptica

[α]20/D −17±1°, c = 1% in chloroform

mp

64-67 °C

cadena SMILES

CC(C)[C@@H](O)C(O)=O

InChI

1S/C5H10O3/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4,6H,1-2H3,(H,7,8)/t4-/m1/s1

Clave InChI

NGEWQZIDQIYUNV-SCSAIBSYSA-N

Aplicación

D-α-Hydroxyisovaleric acid may be used in the preparation of biodegradable, optically active and isotactic poly(D-2-hydroxy-3-methylbutanoic acid).

Otras notas

This chiral α-hydroxy acid is used for the synthesis of peptides and depsipeptides. It is further used as chiral building block. Synthesis of α-substituted α-hydroxy acids via dioxolanone intermediates.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Hetero-stereocomplex formation between substituted poly (lactic acid) s with linear and branched side chains, poly (l-2-hydroxybutanoic acid) and poly (d-2-hydroxy-3-methylbutanoic acid).
Tsuji H and Hayakawa T.
Polymer, 55(3), 721-726 (2014)
W. Hartwig et al.
Liebigs Ann. Chem., 1952-1952 (1982)
H.-O. Kim et al.
The Journal of Organic Chemistry, 52, 4531-4531 (1987)
R L Johnson
Journal of medicinal chemistry, 23(6), 666-669 (1980-06-01)
The following N-(alpha-hydroxylakanoyl) derivatives of Leu-Val-Phe-OCH3 were synthesized and tested for their ability to inhibit human amniotic renin: D- and L-alpha-hydroxyisocaproyl-Leu-Val-Phe-OCH3, D- and L-alpha-hydroxyisovaleryl-Leu-Val-Phe-OCH3, L-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl-Leu-Val-Phe-OCH3, and D- and L-alpha-hydroxyphenylacetyl-Leu-Val-Phe-OCH3. Analysis of the compounds through the use of Dixion plots showed
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