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Sigma-Aldrich

N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-bromoaniline

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About This Item

Fórmula lineal:
BrC6H4HNCO2C(CH3)3
Número de CAS:
78839-75-5
Peso molecular:
272.14
Número MDL:
MFCD01006614
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24877811
NACRES:
NA.22

Análisis

97%

índice de refracción

n20/D 1.54 (lit.)

bp

110 °C/0.3 mmHg (lit.)

densidad

1.342 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

CC(C)(C)OC(=O)Nc1ccccc1Br

InChI

1S/C11H14BrNO2/c1-11(2,3)15-10(14)13-9-7-5-4-6-8(9)12/h4-7H,1-3H3,(H,13,14)

Clave InChI

UQBGKDLSIIHUEZ-UHFFFAOYSA-N

Categorías relacionadas

Descripción general

N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-bromoaniline, also known as tert-butyl-N-(2-bromophenyl)carbamate, is an N-Boc-protected o-bromoaniline.1 It reacts with ethyl perfluorooctanoate in the presence of tert-butyllithium to form the corresponding 1-hydroxy-1H-perfluorooctyl compound.

Aplicación

N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-bromoaniline may be used in the synthesis of N-boc-protected o-aryl anilines, which undergoes coupling reaction with bromoacetylenes to form the corresponding arene?ynamides.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

230.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

110 °C - closed cup

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Yousuke Yamaoka et al.
The Journal of organic chemistry, 80(2), 957-964 (2014-12-30)
A Brønsted acid-promoted arene-ynamide cyclization has been developed to construct the 3H-pyrrolo[2,3-c]quinolines. This reaction consists of the generation of a highly reactive keteniminium intermediate from arene-ynamide activated by a Brønsted acid and electrophilic aromatic substitution reaction to give arene-fused quinolines
Novel reduction of perfluoroalkyl ketones with lithium alkoxides.
Sokeirik YS, et al.
Journal of Fluorine Chemistry, 127(1), 150-152 (2006)

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