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Merck

52985

Sigma-Aldrich

cis-3-Hexene

≥95.0%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H12
Número de CAS:
Peso molecular:
84.16
Beilstein:
1718858
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Análisis

≥95.0%

índice de refracción

n20/D 1.395

bp

66-68 °C (lit.)

densidad

0.681 g/mL at 20 °C (lit.)

cadena SMILES

CC\C=C/CC

InChI

1S/C6H12/c1-3-5-6-4-2/h5-6H,3-4H2,1-2H3/b6-5-

Clave InChI

ZQDPJFUHLCOCRG-WAYWQWQTSA-N

Descripción general

cis-3-Hexene is a symmetrical cis-disubstituted alkene that can be prepared by the hydroboration of 3-hexyne followed by protonolysis. The gas-phase study of its molecular structure by electron diffraction combined with molecular mechanical calculations reveals the presence of the (+ac, +ac) and the (-ac, +ac) forms. cis-3-Hexene undergoes epoxidation with dimethyldioxirane to form the corresponding epoxide.

Aplicación

cis-3-Hexene may be used in the preparation of 3-hexanol via asymmetric hydroboration with diisopinocampheylborane (Ipc2BH).

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Asp. Tox. 1 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

-13.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

-25 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Epoxidation by dimethyldioxirane. Electronic and steric effects.
Baumstark AL and Vasquez PC.
The Journal of Organic Chemistry, 53(15), 3437-3439 (1988)
Hydroboration. XI. The hydroboration of acetylenes-A convenient conversion of internal acetylenes into cis-olefins and of terminal acetylenes into aldehydes
Brown HC and Zweifel G.
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Hydroboration. 61. Diisopinocampheylborane of high optical purity. Improved preparation and asymmetric hydroboration of representative cis-disubstituted alkenes.
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The molecular structures of cis-3-hexene and trans-3-hexene in the gas phase by electron diffraction and molecular mechanical calculations.
Van HD, et al.
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Nadhem Aissani et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 63(27), 6120-6125 (2015-06-18)
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