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Sigma-Aldrich

1-Acetyl-4-(4-hydroxyphenyl)piperazine

98%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H16N2O2
Número de CAS:
67914-60-7
Peso molecular:
220.27
Número CE:
267-744-8
Número MDL:
MFCD00044905
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24873593

Ensayo

98%

mp

180-185 °C (lit.)

cadena SMILES

CC(=O)N1CCN(CC1)c2ccc(O)cc2

InChI

1S/C12H16N2O2/c1-10(15)13-6-8-14(9-7-13)11-2-4-12(16)5-3-11/h2-5,16H,6-9H2,1H3

Clave InChI

AGVNLFCRZULMKK-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

1-Acetyl-4-(4-hydroxyphenyl)piperazine (AHPP), a piperazine derivative, is a structural analog of acetaminophen. Its multi-step preparation using bis-(2-chloroethyl)amine hydrochloride and p-aminophenol as starting materials has been reported.2

Aplicación

1-Acetyl-4-(4-hydroxyphenyl)piperazine may be used in the preparation of 1-acetyl-4-(4-octadecyloxyphenyl)piperazine. It may also be used in the multi-step synthesis of ketoconazole, its 1,2,4-triazole and thiazole analogs.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
06903JJ
13005CA
09911TS
06401PO
03904AA

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Synthesis of 1, 2,4-triazole and thiazole analogs of ketoconazole.
Huang LF, et al.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 34(2), 469-476 (1997)
Synthesis of Ketoconazole by Phase-transfer Catalysis [J].
Chen YH and Long SJ.
Chinese Journal of Pharmaceuticals / Chung-kuo i yao kung yeh tsa chih, 8, 005-005 (2008)
Design of new potent and selective secretory phospholipase A2 inhibitors. 6-Synthesis, structure-activity relationships and molecular modelling of 1-substituted-4-[4,5-dihydro-1,2,4-(4H)-oxadiazol-5-one-3-yl(methyl)]-functionalized aryl piperazin/one/dione derivatives.
Meddad-Belhabich N, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 18(10), 3588-3600 (2010)
New process for synthesis of 1-acetyl-4-(4-hydroxyphenyl) piperazine [J].
Zheng, CZ, et al.
Huaxue Shiji, 10, 27-27 (2010)
S Shi et al.
Biosensors & bioelectronics, 72, 205-210 (2015-05-20)
We propose in this work a general and versatile methodology for electrochemical monitoring of persistent pharmaceutical micropollutants. The system presented is based on an electroactive and electropolymerized hapten (mimetic molecule of the pollutant to be detected) and a specific antibody

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