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Merck

511617

Sigma-Aldrich

6-Chloropurine

99%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H3ClN4
Número de CAS:
Peso molecular:
154.56
Beilstein:
5774
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Análisis

99%

mp

>300 °C (dec.) (lit.)

grupo funcional

chloro

cadena SMILES

Clc1ncnc2[nH]cnc12

InChI

1S/C5H3ClN4/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H,7,8,9,10)

Clave InChI

ZKBQDFAWXLTYKS-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

6-Chloropurine (6-CIPH), a 6-substituted purine derivative, is an antileukemic drug. It can be prepared by the chlorination of hypoxanthine with phosphorus oxychloride in the presence of dimethylaniline. The NMR-based conformational analysis of the products formed during the reaction of 6-CIPH with 3,4-di-O-acetyl-D-xylal and 3,4-di-O-acetyl-L-arabinal have been reported. 6-CIPH can undergo palladium-catalyzed cross coupling with organostannanes at 6-position to form the corresponding arylated or alkylated products.

Aplicación

6-Chloropurine may be used:
  • To prepare purine via catalytic dehydrogenation.
  • To prepare 9-alkylated adenines via Mitsunobu reaction with various alcohols.
  • As a starting material to synthesize dihydroisoxazole 6-chloropurine.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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