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Sigma-Aldrich

Ethyl 2,3-butadienoate

95%

Sinónimos:

(Ethoxycarbonyl)allene, Ethyl allenecarboxylate, Ethyl butadienoate

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About This Item

Fórmula lineal:
H2C=C=CHCO2C2H5
Número de CAS:
14369-81-4
Peso molecular:
112.13
Número MDL:
MFCD01863567
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24872940
NACRES:
NA.22

Análisis

95%

índice de refracción

n20/D 1.46 (lit.)

bp

80 °C/60 mmHg (lit.)

densidad

0.966 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

[H]C([H])=C=C([H])C(=O)OCC

InChI

1S/C6H8O2/c1-3-5-6(7)8-4-2/h5H,1,4H2,2H3

Clave InChI

GLSUOACRAMLJIW-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

Ethyl 2,3-butadienoate is an α-allenic ester. The reaction of ethyl 2,3-butadienoate with N-tosylated imines in the presence of DABCO (1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane) or DMAP (4-dimethylaminopyridine) forms azetidine derivatives or novel dihydropyridine derivatives respectively. The performance of bifunctional N-acyl aminophosphines to catalyze the asymmetric [3+2] cycloaddition of phenylidenemalononitrile with ethyl 2,3-butadienoate has been evaluated.

Aplicación

Ethyl 2,3-butadienoate may be used in the synthesis of dihydropyrans by reacting with acyclic enones. It may also be used to synthesize spiranic heterocycles by reacting with heterocyclic bis-arylidene ketones via phosphine-catalyzed [3+2] annulations.

Pictogramas

Flame
GHS02

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H226

Clasificaciones de peligro

Flam. Liq. 3

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

116.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

47 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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