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Sigma-Aldrich

(+)-Bis[(R)-1-phenylethyl]amine

99%

Sinónimos:

(+)-Bis[(R)-α-methylbenzyl]amine, [R-(R*,R*)]-(+)-Bis(α-methylbenzyl)amine

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About This Item

Fórmula lineal:
[C6H5CH(CH3)]2NH
Número de CAS:
23294-41-9
Peso molecular:
225.33
Beilstein:
3590931
Número MDL:
MFCD00243088
Código UNSPSC:
12352116
ID de la sustancia en PubChem:
24868728
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Análisis

99%

actividad óptica

[α]20/D +199.0°, neat

pureza óptica

ee: ≥99% (GLC)

índice de refracción

n20/D 1.5523 (lit.)

bp

86 °C/0.05 mmHg (lit.)

densidad

0.985 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

C[C@@H](N[C@H](C)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C16H19N/c1-13(15-9-5-3-6-10-15)17-14(2)16-11-7-4-8-12-16/h3-14,17H,1-2H3/t13-,14-/m1/s1

Clave InChI

NXLACVVNHYIYJN-ZIAGYGMSSA-N

Aplicación

(+)-Bis[(R)-1-phenylethyl]amine can be used:
  • In the synthesis of β-amino acids.
  • In the preparation of chiral C(19)-C(26) and C(27)-C(32) moieties of scytophycin C.
  • To induce enantioselectivity in the deprotonation of prochiral ketones.
  • As a starting material for the synthesis of chiral phenolate ligands through Mannich condensation reaction.
  • In the synthesis of chiral phosphoramidite ligands.
  • To prepare chiral cyclic isoimidium salts, which are further used to synthesize chiral lactones through Diels-Alder reaction.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

>235.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

> 113 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Javier Francos et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 43(3), 1408-1412 (2013-11-10)
A study has been conducted to determine whether lithium magnesiates are feasible candidates for the enantioselective deprotonation of 4-alkylcyclohexanones. The commercially available chiral amine (+)-bis[(R)-1-phenylethyl]amine (2-H) was utilised to induce enantioselection. When transformed to its lithium salt and combined with
Robert K Boeckman et al.
Organic letters, 12(20), 4524-4527 (2010-09-17)
Diels-Alder reactions of cyclic isoimidium salts are described. The corresponding cycloadducts are obtained with high regio- and stereoselectivity. The use of homochiral cyclic isoimidium salts delivers cycloadducts with excellent diastereoselectivity (>99:1) that can be efficiently converted to enantiomerically pure lactones.
Davies, S.G. Ichihara, O.
Tetrahedron Asymmetry, 2, 183-183 (1991)
Synthesis and Characterization of New Chiral Monoanionic [ON] Ancillary Phenolate Ligands
Binda P, et al.
International Journal of Organic Chemistry, 4(03), 182-182 (2014)
Kevin W Hunt et al.
Organic letters, 4(2), 245-248 (2002-02-14)
[reaction: see text] An efficient strategy for transforming meso-oxabicyclo[3.2.1]octenone 1 into optically active intermediates for macrolide synthesis has been developed. The direct bridgehead opening of optically active oxabicyclo[3.2.1]octene derivative 2 with hydride or a silyl ketene acetal utilizing the highly

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