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Sigma-Aldrich

2-Thiazolecarboxaldehyde

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H3NOS
Número de CAS:
10200-59-6
Peso molecular:
113.14
Número MDL:
MFCD00142924
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24866433
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Análisis

97%

formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.574 (lit.)

bp

61-63 °C/15 mmHg (lit.)

densidad

1.288 g/mL at 25 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

O=Cc1nccs1

InChI

1S/C4H3NOS/c6-3-4-5-1-2-7-4/h1-3H

Clave InChI

ZGTFNNUASMWGTM-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

2-Thiazolecarboxaldehyde is a thiazole aldehyde derivative. It undergoes Baylis–Hillman reaction with methyl acrylate catalyzed by DABCO (1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane). The reaction mechanism has been studied by electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS).

Aplicación

2-Thiazolecarboxaldehyde may be used as a reactant in the following syntheses:
  • Benzothiazine N-acylhydrazones, having potential antinociceptive and anti-inflammatory activity.
  • Thiazole-2-yl-(amino)methylphosphonate diethyl esters.
  • Imino ester by reacting with L-leucine t-butyl ester hydrochloride.
Useful building block for taxane analogs.

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

154.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

68 °C - closed cup

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCF7118
MKBT3230V
MKBH5972
MKBG6814
MKBF0973

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Olszewski TK and Boduszek B.
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Yasuyuki Takeda et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 14(12), 3209-3215 (2004-05-20)
To improve the metabolic stability of 3, which exhibited both in vitro antitumor activity and in vivo efficacy by both iv and po administration, we designed and synthesized new taxane analogues. Most of the synthetic compounds maintained excellent antitumor activity
Online mechanistic investigations of catalyzed reactions by electrospray ionization mass spectrometry: a tool to intercept transient species in solution.
Santos LS.
European Journal of Organic Chemistry, 2008(2), 235-253 (2008)
The Morita-Baylis-Hillman Reaction: Advances and Contributions from Brazilian Chemistry.
Santos MS, et al.
Current Organic Synthesis, 12(6), 830-852 (2015)
Armel A Agbodjan et al.
The Journal of organic chemistry, 73(8), 3094-3102 (2008-03-25)
A practical asymmetric synthesis of a highly substituted N-acylpyrrolidine on multi-kilogram scale is described. The key step in the construction of the three stereocenters is a [3+2] cycloaddition of methyl acrylate and an imino ester prepared from l-leucine t-butyl ester
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