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Merck

391743

Sigma-Aldrich

2-Methyl-1-indanone

99%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H10O
Número de CAS:
Peso molecular:
146.19
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

99%

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.555 (lit.)

bp

93-95 °C/4 mmHg (lit.)

densidad

1.064 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

ketone

cadena SMILES

CC1Cc2ccccc2C1=O

InChI

1S/C10H10O/c1-7-6-8-4-2-3-5-9(8)10(7)11/h2-5,7H,6H2,1H3

Clave InChI

BEKNOGMQVKBMQN-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

2-Methyl-1-indanone, a α-benzocycloalkenone, is a derivative of 1-indanone. Its synthesis has been reported. The enzymatic dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic 2-methyl-1-indanone has been studied. The asymmetric α-arylation and hydroxymethylation of 2-methyl-1-indanone has been reported. It participated in the synthesis of 2-methyl-6-carboxyazulene.

Aplicación

2-Methyl-1-indanone may be used as a starting material in the synthesis of β-benzocycloalkenone. It may be used in the synthesis of the following:
  • cyclohex-2-en-1-yl 2-methyl-1H-inden-3-yl carbonate
  • 2-hydroxy-2-methyl-1-indanone
  • O-alkoxycarbonylation of lithium enolates

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves


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Michael W Justik et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 10(1), 217-225 (2007-11-17)
The conversion of alpha-benzocycloalkenones to homologous beta-benzocyclo-alkenones containing six, seven and eight-membered rings is reported. This was accomplished via a Wittig olefination-oxidative rearrangement sequence using[hydroxy(tosyloxy)iodo]-benzene (HTIB) is the oxidant, that enables the synthesis of regioisomeric pairs of methyl-substituted beta-benzocycloalkenones. The
Cyclophanes. 9. anti-[2.2](2, 6) Azulenophane. Synthesis and charge-transfer interaction.
Luhowy R and Keehn PM.
Journal of the American Chemical Society, 99(11), 3797-3805 (1977)
On the decarboxylation of 2-methyl-1-tetralone-2-carboxylic acid-oxidation of the enol intermediate by triplet oxygen.
Riahi A, et al.
New. J. Chem., 37(8), 2245-2249 (2013)
Taku Kitanosono et al.
Chemistry, an Asian journal, 10(1), 133-138 (2014-10-29)
Enzymes exhibit overwhelmingly superior catalysis compared with artificial catalysts. Current strategies to rival enzymatic catalysis require unmodified or minimally modified structures of active sites, gigantic molecular weight, and sometimes the use of harsh conditions such as extremely low temperatures in
Selective and easy preparation of enol carbonates of α-disubstituted aryl ketones from their lithium enolates.
Aboulhoda SJ, et al.
Tetrahedron Letters, 36(27), 4795-4796 (1995)

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