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Merck

391549

Sigma-Aldrich

Dimethyl aminomalonate hydrochloride

97%

Sinónimos:

Aminomalonic acid dimethyl ester hydrochloride

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About This Item

Fórmula lineal:
NH2CH(COOCH3)2 · HCl
Número de CAS:
Peso molecular:
183.59
Beilstein:
3696467
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Análisis

97%

formulario

crystals

mp

160 °C (dec.) (lit.)

solubilidad

water: soluble 25 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

cadena SMILES

Cl[H].COC(=O)C(N)C(=O)OC

InChI

1S/C5H9NO4.ClH/c1-9-4(7)3(6)5(8)10-2;/h3H,6H2,1-2H3;1H

Clave InChI

QWNDKNJSEWOEDM-UHFFFAOYSA-N

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Categorías relacionadas

Descripción general

Dimethyl aminomalonate hydrochloride is a hydrochloride salt of a dialkyl aminomalonate.

Aplicación

Dimethyl aminomalonate hydrochloride (aminomalonic acid dimethyl ester hydrochloride) may be used in synthesis of methyl 3-phenyl-5-hydantoincarboxylate and Boc-Leu-Ama(OMe)2(Boc= tert-butyloxycarbonyl, Leu= leucine, Ama= aminomalonic acid). It may be used as starting reagent in the synthesis of the following:
  • (R,S)-2-phenethylcysteine hydrochloride
  • dimethyl 2,2,2-polynitroalkylnitroaminonitromalonate
  • spirotryprostatin B

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Synthesis of Nitro Compounds Starting with Dialkyl Aminomalonates.
Ishchenko MA, et al.
Russ. J. Org. Chem., 37(2), 194-197 (2001)
D Krumme et al.
FEBS letters, 436(2), 209-212 (1998-10-22)
Novel peptides containing the sequence -Pro-Leu-Ama(NHOH)- were synthesized and characterized by spectroscopic techniques. Their inhibitory properties towards the activated form of native human gelatinase B (MMP-9) and the catalytic domain of neutrophil collagenase (cdMMP-8) were determined. The most effective inhibitor
Alpha-alkylcysteines as inhibitors for carboxypeptidase A. Synthesis, evaluation, and implication for inhibitor design strategy.
Lee HS and Kim DH.
Bull. Korean Chem. Soc., 23(4), 593-598 (2002)
Heterocyclizations, XIV. 1,3,5,7,-Tetraoxoperhydroimidazo[1,5-c]imidazole, a Novel Bridgehead Nitrogen Ureide
Capuano L, et al.
Chemische Berichte, 107(10), 3237-3245 (1974)
Oxindole as starting material in organic synthesis.
Ziarani GM, et al.
ARKIVOC (Gainesville, FL, United States), 1, 470-535 (2013)

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