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Sigma-Aldrich

Methyl 3-butenoate

95%

Sinónimos:

Methyl vinylacetate

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About This Item

Fórmula lineal:
CH2=CHCH2COOCH3
Número de CAS:
3724-55-8
Peso molecular:
100.12
Beilstein:
1741732
Número CE:
223-076-9
Número MDL:
MFCD00082587
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24863656
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Análisis

95%

formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.409 (lit.)

bp

112 °C (lit.)

densidad

0.939 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

COC(=O)CC=C

InChI

1S/C5H8O2/c1-3-4-5(6)7-2/h3H,1,4H2,2H3

Clave InChI

GITITJADGZYSRL-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Methyl 3-butenoate is an olefin ester. It is reported to undergo Iron carbonyl-promoted isomerization to afford α, β-unsaturated esters. It is one of the reaction products formed during flash vacuum thermolysis of (−)-cocaine. The H2 and CH4 chemical ionization mass spectra of methyl 3-butenoate has been reported.

Aplicación

Methyl 3-butenoate may be employed for the synthesis of dipeptide olefin isosteres using intermolecular olefin cross-metathesis.

Para utilizar con

Referencia del producto
Descripción
Precios

Pictogramas

Flame
GHS02

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H225

Consejos de prudencia

P210

Clasificaciones de peligro

Flam. Liq. 2

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

68.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

20 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificados de análisis (COA)

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The flash vacuum thermolysis of (-)-cocaine.
Sisti NJ, et al.
Tetrahedron Letters, 30(44), 5977-5980 (1989)
Site of protonation in the chemical ionization mass spectra of olefinic methyl esters.
Harrison AX and Ichikawa H.
Org. Mass Spectrom., 15(5), 244-248 (1980)
Kuo-Chen Shih et al.
The Journal of organic chemistry, 61(22), 7784-7792 (1996-11-01)
Ultraviolet photolysis of stoichiometric amounts of methyl oleate and Fe(CO)(5) in hexanes solvent at 0 degrees C gives Fe(CO)(3)(eta(4)-alpha,beta-ester) in which the alpha,beta-unsaturated ester isomer of methyl oleate is stabilized by eta(4)-oxadiene pi coordination of the olefin and ester carbonyl
Melissa M Vasbinder et al.
The Journal of organic chemistry, 67(17), 6240-6242 (2002-08-17)
An approach to the synthesis of dipeptide olefin isosteres using intermolecular olefin cross-metathesis is presented. In particular, a synthesis of the Pro-Gly isostere (1) is reported. Conversion of N-BOC-proline into the corresponding vinyl-substituted carbamate provides the N-terminal cross-metathesis partner (2).
Rachel Chapla et al.
Polymers, 12(12) (2020-12-20)
Local mechanical stiffness influences cell behavior, and thus cell culture scaffolds should approximate the stiffness of the tissue type from which the cells are derived. In synthetic hydrogels, this has been difficult to achieve for very soft tissues such as

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