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Sigma-Aldrich

Tris(trimethylsilyl)silane

97%

Sinónimos:

1,1,1,3,3,3-Hexamethyl-2-trimethylsilyl-trisilane, TTMSS

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About This Item

Fórmula lineal:
[(CH3)3Si]3SiH
Número de CAS:
1873-77-4
Peso molecular:
248.66
Beilstein:
1923953
Número MDL:
MFCD00077893
Código UNSPSC:
12161700
ID de la sustancia en PubChem:
24861995
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Ensayo

97%

Formulario

liquid

idoneidad de la reacción

reagent type: reductant

índice de refracción

n20/D 1.489 (lit.)

bp

73 °C/5 mmHg (lit.)

densidad

0.806 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

C[Si](C)(C)[SiH]([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C

InChI

1S/C9H28Si4/c1-11(2,3)10(12(4,5)6)13(7,8)9/h10H,1-9H3

Clave InChI

SQMFULTZZQBFBM-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Tris(trimethylsilyl)silane is an organosilicon generally used as a radical reducing agent for xanthates, organic halides, isocyanides, selenides, and acid chlorides. It is also used for hydrosilylation of alkenes, alkynes, and dialkyl ketones.

Aplicación

Super Silyl Protecting Groups

Used in:
  • Hydrosilylations
  • Radical reactions
  • Reductions of acid chlorides
  • Reductions of carbon-halogen bonds
  • Hydrosilations of carbonyls

  • Another common application involves the use of the tris(trimethylsilyl)silyl (TTMSS, or super silyl) group when complexed with transition metals and main group elements

  • More recently, the super silyl group is being utilized in carbon–carbon bond forming reactions

Pictogramas

Flame
GHS02

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H226

Consejos de prudencia

P210

Clasificaciones de peligro

Flam. Liq. 3

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

131.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

55 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
STBK3948
STBJ9394
STBJ7106
STBJ2163
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Accounts of Chemical Research, 25, 188-188 (1992)
Tris (trimethylsilyl) silane: an efficient hydrosilylating agent of alkenes and alkynes
Kopping B, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57(14), 3994-4000 (1992)
Synlett, 91-91 (1990)
Changxia Shi et al.
Science advances, 6(34), eabc0495-eabc0495 (2020-09-03)
Three types of seemingly unyielding trade-offs have continued to challenge the rational design for circular polymers with both high chemical recyclability and high-performance properties: depolymerizability/performance, crystallinity/ductility, and stereo-disorder/crystallinity. Here, we introduce a monomer design strategy based on a bridged bicyclic
Roberto Morales-Cerrada et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 25(1), 296-308 (2018-09-20)
Thermal decarbonylation of the acyl compounds [Mn(CO)5 (CORF )] (RF =CF3 , CHF2 , CH2 CF3 , CF2 CH3 ) yielded the corresponding alkyl derivatives [Mn(CO)5 (RF )], some of which have not been previously reported. The compounds were fully

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