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Sigma-Aldrich

Dimethyl bromomalonate

technical grade, 90%

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About This Item

Fórmula lineal:
BrCH(COOCH3)2
Número de CAS:
868-26-8
Peso molecular:
211.01
Beilstein:
971135
Número CE:
212-775-4
Número MDL:
MFCD00025865
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24862117
NACRES:
NA.22

grado

technical grade

Nivel de calidad

100

Análisis

90%

formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.460 (lit.)

bp

105-108 °C/11 mmHg (lit.)

densidad

1.601 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

bromo
ester

cadena SMILES

COC(=O)C(Br)C(=O)OC

InChI

1S/C5H7BrO4/c1-9-4(7)3(6)5(8)10-2/h3H,1-2H3

Clave InChI

NEMOJKROKMMQBQ-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Dimethyl bromomalonate undergoes manganese(III)-promoted free-radical chain addition reaction with olefins, to yield dimethyl 2-bromoalkylmalonates. Organocatalyzed Michael addition of dimethyl bromomalonate to nitrostyrenes to yield synthetically useful nitrocyclopropanes has been reported. Dimethyl bromomalonate reacts readily with arylnitroso compounds to yield the corresponding N-aryl-C,C-dimethoxycarbonylnitrones.

Aplicación

Dimethyl bromomalonate may be used in the enantioselective synthesis of nitrocyclopropanes.

Pictogramas

Corrosion
GHS05

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H314

Clasificaciones de peligro

Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

230.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

110 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKBZ1254V
MKBR5978V
MKBC9135V
MKBC9135
07008AH

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Synthesis and 1, 3-dipolar cycloaddition reactions of N-aryl-C, C-dimethoxycarbonylnitrones.
Tomioka Y, et al.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 40(1), 121-128 (2003)
Yi-Ning Xuan et al.
Organic letters, 11(7), 1583-1586 (2009-03-06)
Highly enantioselective synthesis of nitrocyclopropanes was achieved via the organocatalytic conjugate addition of dimethyl bromomalonate to nitroalkenes and the consequent intramolecular cyclopropanation. 6'-Demethyl quinine was found to be the efficient catalyst. Excellent enantioselectivities, diastereoselectivities, and good yields were obtained for
Stereoselective synthesis of functionalised cyclopropanes from nitroalkenes via an organocatalysed Michael-initiated ring-closure approach.
Russo A and Lattanzi A.
Tetrahedron Asymmetry, 21(9), 1155-1157 (2010)
Manganese (III)-promoted free-radical addition of dimethyl bromomalonate to olefins using an electrochemical regeneration procedure.
Nedelec JY and Nohair K.
Synlett, 09, 659-660 (1991)

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