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Merck

335991

Sigma-Aldrich

Tetrabutylammonium acetate

97%

Sinónimos:

N,N,N-tributyl-1-butanaminium acetate, Tetra-n-butylammonium acetate

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3CH2CH2CH2)4N(OCOCH3)
Número de CAS:
Peso molecular:
301.51
Beilstein:
3599376
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352116
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Análisis

97%

mp

95-98 °C (lit.)

cadena SMILES

CC([O-])=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.C2H4O2/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;1-2(3)4/h5-16H2,1-4H3;1H3,(H,3,4)/q+1;/p-1

Clave InChI

MCZDHTKJGDCTAE-UHFFFAOYSA-M

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Descripción general

Tetrabutylammonium acetate (TBAA) is a phase transfer catalyst (PTC).

Aplicación

Tetrabutylammonium acetate can be used:
  • To catalyze the alkynylation of carbonyl compounds with trimethylsilylacetylenes providing good yields of propargylic alcohols.
  • Along with tetrabutylammonium bromide (TBAB) as a molten reaction medium in the synthesis of 4-aryl-2-quinolones.
  • As a promoter in the regioselective direct arylation of azoles (1-methylpyrazole, oxazole, and thiazole) with aryl bromides in presence of palladium acetate catalyst.
  • As an ionic liquid to dissolve cellulose in the presence of DMSO co-solvent.
  • As an activator in the synthesis of disubstituted alkynes through copper-free Sonogashira coupling reaction.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Chemistry Letters (Jpn), 35, 1002-1002 (2006)
4?Aryl?2?quinolones through a Pseudo?Domino Heck/Buchwald?Hartwig Reaction in a Molten Tetrabutylammonium Acetate/Tetrabutylammonium Bromide Mixture
Battistuzzi G, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 3(349), 297-302 (2007)
Mild Palladium?Catalyzed Regioselective Direct Arylation of Azoles Promoted by Tetrabutylammonium Acetate
Bellina F, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 25(349), 5621-5630 (2013)
Quaternary ammonium acetate: an efficient ionic liquid for the dissolution and regeneration of cellulose
Miao J, et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 4(69), 36721-36724 (2014)
A copper-and amine-free Sonogashira coupling reaction promoted by a ferrocene-based phosphinimine-phosphine ligand at low catalyst loading
Arques A, et al.
Tetrahedron Letters, 22(45), 4337-4340 (2004)

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