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Merck

327956

Sigma-Aldrich

(1R)-(+)-Nopinone

98%

Sinónimos:

6,6-Dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H14O
Número de CAS:
Peso molecular:
138.21
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352115
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensayo

98%

Formulario

liquid

actividad óptica

[α]20/D +16°, neat

índice de refracción

n20/D 1.479 (lit.)

bp

209 °C (lit.)

densidad

0.981 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

ketone

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CC1(C)[C@H]2CCC(=O)[C@@H]1C2

InChI

1S/C9H14O/c1-9(2)6-3-4-8(10)7(9)5-6/h6-7H,3-5H2,1-2H3/t6-,7-/m0/s1

Clave InChI

XZFDKWMYCUEKSS-BQBZGAKWSA-N

Categorías relacionadas

Aplicación

(1R)-(+)-Nopinone may be used in the preparation of a chiral annulated indene derivative, which can be a potentially useful chiral ligand for transition metal complexes in asymmetric transformations. It may also react with secondary amines in cyclohexane to form the corresponding enamines.

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

167.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

75 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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Boranes in synthesis-VII. Synthesis of 2-dialkylamino-6, 6-dimethylbicyclo [3.1. 1] heptan-3-ols from (R)-(+)-nopinone. Chiral auxiliaries for the addition of diethylzinc to aromatic aldehydes.
Goralski CT, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 8(23), 3863-3871 (1997)
Synthesis of (1R)-(+)-nopinone-and (1S)-(-)-verbenone-derived chiral annulated indenes via electrocyclic reactions.
Liu C and Sowa JR.
Tetrahedron Letters, 37(40), 7241-7244 (1996)

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