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Sigma-Aldrich

Allylboronic acid pinacol ester

97%

Sinónimos:

2-Allyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-propen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-propenyl)-1,3,2-dioxaborolane, Allyl pinacol boronate, Pinacol allylboronate, Pinacolyl 2-propenylboronate

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About This Item

Fórmula lineal:
((CH3)4C2O2)BCH2CH=CH2
Número de CAS:
72824-04-5
Peso molecular:
168.04
Número MDL:
MFCD00013347
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
24859457
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Ensayo

97%

índice de refracción

n20/D 1.4268 (lit.)

bp

50-53 °C/5 mmHg (lit.)

densidad

0.896 g/mL at 25 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CC1(C)OB(CC=C)OC1(C)C

InChI

1S/C9H17BO2/c1-6-7-10-11-8(2,3)9(4,5)12-10/h6H,1,7H2,2-5H3

Clave InChI

YMHIEPNFCBNQQU-UHFFFAOYSA-N

Categorías relacionadas

Descripción general

Allylboronic acid pinacol ester is used as a nucleophile in the catalytic allylation of simple ketoimines.

Aplicación

Reagent used for
  • Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions and olefin metathesis
  • Intermolecular radical additions
  • Allylboration of aldehydes catalyzed by chiral spirobiindane diol (SPINOL) based phosphoric acids
  • Cobalt-catalyzed regioselective hydrovinylation of dienes with alkenes
  • Nucleic acid-templated energy transfer leading to a photorelease reaction
  • Stereoselective indium-catalyzed Hosomi-Sakurai reactions

Reagent used in Preparation of
  • Cyclic sulfone hydroxyethylamines as BACE1 inhibitors for reduction of Amyloid β-Peptides
  • Transmetalation of carbene Ru iodide with Ag carboxylates to give C-H-activated Ru carbene complexes as catalysts for Z-selective olefin metathesis
  • Allylboronation reagent for the preparation of allylic alcohols, and homoallylic amines.

Pictogramas

Flame
GHS02

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H226

Clasificaciones de peligro

Flam. Liq. 3

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

114.8 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

46 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SHBJ7207
SHBJ0632
SHBH5056V
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