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Merck

317519

Sigma-Aldrich

Methyl 2-acetamidoacrylate

98%

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About This Item

Fórmula lineal:
H2C=C(NHCOCH3)CO2CH3
Número de CAS:
Peso molecular:
143.14
Número MDL:
Código UNSPSC:
12162002
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.23

Nivel de calidad

Análisis

98%

bp

104 °C/8 mmHg (lit.)

mp

50-52 °C (lit.)

cadena SMILES

COC(=O)C(=C)NC(C)=O

InChI

1S/C6H9NO3/c1-4(6(9)10-3)7-5(2)8/h1H2,2-3H3,(H,7,8)

Clave InChI

SMWNFFKPVLVOQQ-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

Conjugated addition of secondary amines, imidazole and pyrazole to methyl 2 methyl 2-acetamidoacrylate in the presence of a catalyst results in the formation of β-Dialkylamino-α-alanine and β-(N-heteroaryl)-α-alanine derivatives. Methyl-2-acetamidoacrylate (M2AA) is an anti-inflammatory agent. The catalytic reaction of methyl 2-acetamidoacrylate with Grignard′s reagents affords α-amino esters. M2AA can form thermosensitive copolymers with methyl acrylate.
Methyl ester of 2-acetamidoacrylate . methyl 2-acetamidoacrylate (Me-2-AA) is a di-unsaturated α-amino acid derivative. methyl-2-acetamidoacrylate exihibits anti -inflammatory properties, it is very effective against lipopolysaccharide (LPS)- induced nitric oxide production by RAW 264.

Aplicación

Methyl 2-acetamidoacrylate can undergo [2+2] cycloaddition (Michael–Dieckmann-type reaction) with ketene diethyl acetal to yield the cyclobutane core. It may be used in rhodium-catalyzed 2-alkenylpyrrole formation.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

235.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

113 °C - closed cup

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Thermosensitive properties of a novel poly(methyl 2-acetamidoacrylate-co-methyl acrylate)
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Madeleine E Kieffer et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(11), 5131-5137 (2012-03-07)
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Tetrahedron, 26(36), 4387-4390 (1985)
The Vinyl Moiety as a Handle for Regiocontrol in the Preparation of Unsymmetrical 2, 3?Aliphatic?Substituted Indoles and Pyrroles.
Huestis MP, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 123(6), 1374-1377 (2011)

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