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Merck

287644

Sigma-Aldrich

(1R,2R)-(−)-Pseudoephedrine

98%

Sinónimos:

α-(1-Methylaminoethyl)benzyl alcohol, (−)-ψ-Ephedrine, (−)-Pseudoephedrine, (1R,2R)-(−)-2-(Methylamino)-1-phenylpropanol, l-Pseudoephedrine

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5CH[CH(NHCH3)CH3]OH
Número de CAS:
Peso molecular:
165.23
Beilstein:
2803417
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352116
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Análisis

98%

formulario

solid

actividad óptica

[α]20/D −51°, c = 0.6 in ethanol

mp

118-120 °C (lit.)

grupo funcional

amine
hydroxyl
phenyl

cadena SMILES

CN[C@H](C)[C@H](O)c1ccccc1

InChI

1S/C10H15NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,10-12H,1-2H3/t8-,10+/m1/s1

Clave InChI

KWGRBVOPPLSCSI-SCZZXKLOSA-N

Descripción general

(1R,2R)-(-)-Pseudoephedrine is an enantiomer of ephedrine mainly used as a chiral auxiliary for asymmetric synthesis.

Aplicación

(1R,2R)-(-)-Pseudoephedrine may be used in the preparation of chiral relay ligands, which can catalyze the addition of diethylzinc to aldehydes leading to the corresponding secondary alcohol. The immobilization of pseudoephedrine on Merrifield resin forms a chiral linker, which may be used for the asymmetric alkylation of amides via solid-phase approach.

Pictogramas

CorrosionExclamation mark

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Central nervous system

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Enantioselective diethylzinc additions to aldehydes catalyzed by chiral relay ligands.
Sibi MP and Levi M. Stanley.
Tetrahedron Asymmetry, 15(21), 3353-3356 (2004)
Pseudoephedrine as a practical chiral auxiliary for the synthesis of highly enantiomerically enriched carboxylic acids, alcohols, aldehydes, and ketones.
Myers AG, et al.
Journal of the American Chemical Society, 119(28), 6496-6511 (1997)
Evaluation of a pseudoephedrine linker for asymmetric alkylations on solid phase.
Hutchison PC, et al.
Organic Letters, 4(26), 4583-4585 (2002)

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