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Sigma-Aldrich

2-Methylindole-3-carboxaldehyde

97%

Sinónimos:

3-Formyl-2-methylindole, NSC 11895

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H9NO
Número de CAS:
5416-80-8
Peso molecular:
159.18
Número CE:
226-512-6
Número MDL:
MFCD00012077
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24855741
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Ensayo

97%

mp

200-201 °C (lit.)

grupo funcional

aldehyde

cadena SMILES

Cc1[nH]c2ccccc2c1C=O

InChI

1S/C10H9NO/c1-7-9(6-12)8-4-2-3-5-10(8)11-7/h2-6,11H,1H3

Clave InChI

CYZIVXOEJNAIBS-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

Oxidative activation of 2-methylindole-3-carboxaldehyde via N-heterocyclic carbene organocatalysis generates heterocyclic ortho-quinodimethane as a key intermediate.

Aplicación

2-Methylindole-3-carboxaldehyde has been used in the preparation of 1-phenylsulfonyl-2-methylindole-3-carboxaldehyde.
Reactant for preparation of:
  • Tryptophan dioxygenase inhibitors pyridyl-ethenyl-indoles as potential anticancer immunomodulators
  • Fluorescent sensors (BODIPY)
  • Antimicrobial agents against methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  • G protein-coupled receptor CRTh2 antagonists
  • Inhibitors of PI3 kinase-α
  • Antitubercular agents
  • Anti-inflammatory agents
  • Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase B
  • Glucocorticoid receptor ligands
  • Agents stimulating neurite outgrowth

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302,H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
09918CJ
08818CS
08227MG
17605TR
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Xingkuan Chen et al.
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G Chakkaravarthi et al.
Acta crystallographica. Section E, Structure reports online, 64(Pt 2), o542-o542 (2008-01-01)
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Streptochlorin, first isolated as a new antibiotic in 1988 from the lipophilic extracts of the mycelium of a Streptomyces sp, is an indole natural products with a variety of biological activities. Based on the methods developed for the synthesis of

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