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Sigma-Aldrich

5-Bromopyrimidine

97%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H3BrN2
Número de CAS:
4595-59-9
Peso molecular:
158.98
Beilstein:
107326
Número CE:
224-992-1
Número MDL:
MFCD00006117
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24853108
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Análisis

97%

formulario

solid

mp

67-73 °C (lit.)

grupo funcional

bromo

cadena SMILES

Brc1cncnc1

InChI

1S/C4H3BrN2/c5-4-1-6-3-7-2-4/h1-3H

Clave InChI

GYCPLYCTMDTEPU-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Rapid nucleophilic displacement reactions of 5-bromopyrimidine with nucleophiles under microwave irradiation has been studied. 5-Bromopyrimidine undergoes direct metallation with lithuium diisopropylamide to yield 4-lithio-5-bromopyrimidine.

Aplicación

5-Bromopyrimidine was used in the synthesis of:
  • N-heteroaryl substituted 9-arylcarbazolyl derivatives via palladium-catalyzed aerobic and ligand-free Suzuki reaction
  • (5-(phenylethynyl)pyrimidine) via microwave assisted organic synthesis (MAOS) Sonogashira protocol

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
03311KV
01514BI
12330AC
07618KB
07201BG

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BMJ (Clinical research ed.), 302(6791), 1541-1541 (1991-06-22)
Direct metalation of pyrimidine. Synthesis of some 4-substituted pyrimidines.
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The Journal of Organic Chemistry, 44(13), 2081-2082 (1979)
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Tetrahedron, 58(5), 887-890 (2002)
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Organic & biomolecular chemistry, 10(39), 7875-7883 (2012-08-15)
A palladium-catalyzed aerobic and ligand-free Suzuki reaction in aqueous ethanol has been developed for the synthesis of N-heteroaryl substituted 9-arylcarbazolyl derivatives. A number of N-heteroaryl halides, namely 2-halogenated pyridines, 2-bromoquinoline, 5-bromopyrimidine and 2-chloropyrazine, were coupled with 4-(9H-carbazol-9-yl)phenylboronic acid (CPBA) or

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