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Merck

218367

Sigma-Aldrich

(S)-(−)-Limonene

96%

Sinónimos:

(−)-p-Mentha-1,8-diene, (−)-Carvene, (S)-4-Isopropenyl-1-methyl cyclohexene

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H16
Número de CAS:
Peso molecular:
136.23
Beilstein:
2323991
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352002
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

densidad de vapor

4.7 (vs air)

presión de vapor

<3 mmHg ( 14.4 °C)
1 mmHg ( 20 °C)

Análisis

96%

formulario

liquid

actividad óptica

[α]19/D −94°, c = 10 in ethanol

lim. expl.

6.1 %

índice de refracción

n20/D 1.471 (lit.)

bp

175-177 °C (lit.)

densidad

0.844 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

CC(=C)[C@H]1CCC(C)=CC1

InChI

1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,10H,1,5-7H2,2-3H3/t10-/m1/s1

Clave InChI

XMGQYMWWDOXHJM-SNVBAGLBSA-N

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Descripción general

(S)-(-)-Limonene, a monoterpenoid compound, is mostly used in perfumery and in flavoring. On irradiation, it undergoes radiolysis, which leads to a reduction in the optical purity. (S)-(-)-Limonene also shows potent antimicrobial activity.

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1B

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

123.8 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

51 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Antimicrobial activity of limonene enantiomers and 1, 8-cineole alone and in combination.
Van Vuuren SF and Viljoen AM.
Flavour and Fragrance Journal, 22(6), 540-544 (2007)
Malaria parasites produce volatile mosquito attractants.
Kelly M, et al.
mBio, 6(2), e00235-e00215 (2015)
Gamma-radiolysis of chiral molecules: R (+)-limonene, S (-)-limonene and R (-)-a-phellandrene.
Cataldo F, et al.
J. Radioanal. Nucl. Chem., 262(2), 423-428 (2004)
P L Crowell et al.
Critical reviews in oncogenesis, 5(1), 1-22 (1994-01-01)
The naturally occurring monoterpene d-limonene has chemopreventive and chemotherapeutic activity against many rodent solid tumor types. The chemopreventive activity of limonene during initiation can be attributed to the induction of phase I and phase II enzymes, with resulting carcinogen detoxification.
P A Cornwell et al.
The Journal of pharmacy and pharmacology, 46(12), 938-950 (1994-12-01)
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