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Merck

167215

Sigma-Aldrich

3-Bromotoluene

98%

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3C6H4Br
Número de CAS:
Peso molecular:
171.03
Beilstein:
1903633
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
eCl@ss:
39060138
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

98%

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.552 (lit.)

bp

183.7 °C (lit.)

mp

−40 °C (lit.)

densidad

1.41 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

bromo

cadena SMILES

Cc1cccc(Br)c1

InChI

1S/C7H7Br/c1-6-3-2-4-7(8)5-6/h2-5H,1H3

Clave InChI

WJIFKOVZNJTSGO-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

3-Bromotoluene is an electron-rich aryl bromide. It participates in the Heck reaction. 3-Bromotoluene undergoes palladium-catalyzed cyanation reaction in the presence of K4[Fe(CN)6] as the cyanide surrogate. It undergoes palladium-catalysed reaction with alkynyltriarylborates to yield trisubstituted alkenylboranes.

Aplicación

3-Bromotoluene was used in the precise determination of bromine isotope ratio in organic compounds by MC-ICPMS ( Multicollector-Inductively Coupled Plasma Mass Spectrometer).

Pictogramas

FlameSkull and crossbones

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

140.0 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

60 °C

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Fall Y, et al.
Tetrahedron Letters, 48(20), 3579-3581 (2007)
Efficient cyanation of aryl bromides with K4[Fe(CN)6] catalyzed by a palladium-indolylphosphine complex.
Yeung PY, et al.
Tetrahedron Letters, 52(52), 7038-7041 (2011)
Naoki Ishida et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (42)(42), 4381-4383 (2007-10-25)
The palladium-catalysed reaction of alkynyltriarylborates with aryl halides afforded trisubstituted alkenylboranes, in which two different aryl groups were installed across the carbon-carbon double bond in a cis arrangement.
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Gelman F and Halicz L.
International Journal of Mass Spectrometry, 289(2), 167-169 (2010)
Naoyuki Yasaka et al.
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The Heck reaction is the palladium catalyzed cross-coupling reaction between alkenes and aryl or vinyl halides (or triflates) to afford substituted alkenes.

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