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Sigma-Aldrich

Trimethyltin chloride

Sinónimos:

Chlorotrimethylstannane

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)3SnCl
Número de CAS:
1066-45-1
Peso molecular:
199.27
Beilstein:
3535111
Número CE:
213-917-8
Número MDL:
MFCD00000520
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
24848783
NACRES:
NA.22

formulario

crystals

Nivel de calidad

100

mp

37-39 °C (lit.)

cadena SMILES

C[Sn](C)(C)Cl

InChI

1S/3CH3.ClH.Sn/h3*1H3;1H;/q;;;;+1/p-1

Clave InChI

KWTSZCJMWHGPOS-UHFFFAOYSA-M

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Descripción general

Trimethyltin chloride is an organotin reagent widely used in transferring trimethylstannyl groups onto the substrates to synthesize various organostannanes. Trimethylstannyl compounds derived from this reagent, are extensively used in the palladium-catalyzed Stille coupling reactions.

Aplicación

Trimethyltin chloride can be used as a precursor to synthesize trimethyltin hydride, cyanide, methoxide, azide, and lithium compounds.
It can also be used as a reagent to prepare:
  • Organotrimethyltin derivatives by reacting with organocopper compounds via transmetalation reaction.
  • Acetophenone by palladium-catalyzed coupling reaction with benzoyl chloride.
  • Optically active propargyl trimethylstannane by treating with chiral allenyltitanium.
  • Trimethylstannyl nucleophiles, which are applicable in the formation of Sn-C bonds via SN2 reactions, SRN1 reactions, and halogen-metal exchanges.
  • Carbocycles by reacting with unactivated dienes or trienes via radical-mediated carbocyclization reaction in the presence of NaBH3CN and a catalytic amount of AIBN.

Me3SnCl can also be used as a Lewis acid catalyst in asymmetric allylic alkylation reactions.

Pictogramas

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H300 + H310 + H330 - H410

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible, acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

206.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

97 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Listados normativos

Los listados normativos se proporcionan para los productos químicos principalmente. Para los productos no químicos sólo se puede proporcionar información limitada. Si no hay ninguna entrada, significa que ninguno de los componentes está en la lista. Es obligación del usuario garantizar el uso seguro y legal del producto.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

Certificados de análisis (COA)

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