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Merck

145777

Sigma-Aldrich

3-Methyl-2-cyclopentenone

97%

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3C5H5(=O)
Número de CAS:
Peso molecular:
96.13
Beilstein:
1280476
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:

Nivel de calidad

Análisis

97%

formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.488 (lit.)

bp

74 °C/15 mmHg (lit.)

mp

3-5 °C (lit.)

densidad

0.980 g/mL at 20 °C
0.971 g/mL at 25 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CC1=CC(=O)CC1

InChI

1S/C6H8O/c1-5-2-3-6(7)4-5/h4H,2-3H2,1H3

Clave InChI

CHCCBPDEADMNCI-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

3-Methyl-2-cyclopentenone undergoes reduction in presence of triethylammonium formate and palladium catalyst to form saturated ketone. It undergoes B(C6F5)3 catalyzed hydrosilation to yield complex reaction mixtures of 1,2 addition products and oligomers.

Aplicación

3-Methyl-2-cyclopentenone was used in the synthesis of 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopentenone.

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

149.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

65 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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B(C6F5)3 catalyzed hydrosilation of enones and silyl enol ethers.
Blackwell JM, et al.
Tetrahedron, 58(41), 8247-8254 (2002)
Palladium-catalyzed reductions of. alpha.,. beta.-unsaturated carbonyl compounds, conjugated dienes, and acetylenes with trialkylammonium formates.
Cortese NA and Heck NA.
The Journal of Organic Chemistry, 43(20), 3985-3987 (1978)
A new synthesis of cyclopentenones: dihydrojasmone.
Hendrickson JB and Palumbo PS.
The Journal of Organic Chemistry, 50(12), 2110-2112 (1985)

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