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Merck

145491

Sigma-Aldrich

2,3-Dimethyl-1,3-butadiene

98%, contains 100 ppm BHT as stabilizer

Sinónimos:

2,3-Dimethylbuta-1,2-diene, 2,3-Dimethylenebutane, Biisopropenyl, Diisopropenyl

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About This Item

Fórmula lineal:
CH2=C(CH3)C(CH3)=CH2
Número de CAS:
Peso molecular:
82.14
Beilstein:
605285
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

presión de vapor

269 mmHg ( 37.7 °C)

Nivel de calidad

Análisis

98%

formulario

liquid

contiene

100 ppm BHT as stabilizer

índice de refracción

n20/D 1.438 (lit.)

bp

68-69 °C (lit.)

mp

−76 °C (lit.)

densidad

0.726 g/mL at 25 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CC(=C)C(C)=C

InChI

1S/C6H10/c1-5(2)6(3)4/h1,3H2,2,4H3

Clave InChI

SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

2,3-Dimethyl-1,3-butadiene (DMBD) is a conjugated diene. It undergoes Diels Alder cycloaddition reaction with 2-thio-3-chloroacrylamides under thermal, catalytic and microwave conditions. It undergoes thermal [4+2] cycloaddition reaction with 3-acetyl-, 3-carbamoyl and 3-ethoxycarbonylcoumarins under solvent free conditions. DMBD participates in polymerization reactions in the presence of iron dichloride complexes based catalysts.

Aplicación

2,3-Dimethyl-1,3-butadiene was used to investigate the reactions of 1,3-dienes with the Si(001) surface using scanning tunneling microscopy and fourier transform infrared spectroscopy.
It may be used in the following processes:
  • Preparation of 1,3,6-triene derivatives of corresponding 1-aryl-substituted 1,3-dienes by 1,4-hydrobutadienylation in the presence of cobalt catalyst.
  • Synthesis of 6-aryl(hetaryl)-3,4-dimethyl-1-nitro-1-cyano-3-cyclohexenes by reacting with gem-cyanonitroethenes.
  • As a halogen trap during the study of the photolysis reaction of dibromo adduct of 2,5-diphenyltellurophene.

Pictogramas

Flame

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Flam. Liq. 2

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

30.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

-1 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Artículos

The Diels–Alder reaction is the reaction between a conjugated diene and an alkene (dienophile) to form unsaturated six-membered rings. Since the reaction involves the formation of a cyclic product via a cyclic transition state, it is also referred to as a "cycloaddition".

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