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140325

Sigma-Aldrich

8-Hydroxy-5-nitroquinoline

96%

Sinónimos:

5-Nitro-8-quinolinol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H6N2O3
Número de CAS:
4008-48-4
Peso molecular:
190.16
Número CE:
223-662-4
Número MDL:
MFCD00006791
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24848465
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Análisis

96%

formulario

powder

mp

181-183 °C (lit.)

solubilidad

alcohol: very slightly soluble
diethyl ether: very slightly soluble
hydrochloric acid: freely soluble (hot)

grupo funcional

nitro

cadena SMILES

Oc1ccc([N+]([O-])=O)c2cccnc12

InChI

1S/C9H6N2O3/c12-8-4-3-7(11(13)14)6-2-1-5-10-9(6)8/h1-5,12H

Clave InChI

RJIWZDNTCBHXAL-UHFFFAOYSA-N

Categorías relacionadas

Aplicación

8-Hydroxy-5-nitroquinoline was used in the synthesis of novel CO2-soluble 8-hydroxyquinoline chelating agents.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

8-Hydroxy-5-nitroquinoline is an effective anti-microbial and anti-cancer agent. It is an effective drug for the treatment of urinary tract infections due to gram negative bacilli.

Pictogramas

Skull and crossbones
GHS06

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
STBG8313
S42156
S07423
08627JW
05915BA

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E Bergogne-Berezin et al.
Pathologie-biologie, 35(5 Pt 2), 873-878 (1987-06-01)
Nitroxoline (8-hydroxy-5-nitroquinoline) has been used since 1962 in the treatment of urinary tract infections especially those due to gram negative bacilli (E. coli). The current renewal of the drug is in relation to the recently shown activity of nitroxoline against
H Latrache et al.
Folia microbiologica, 45(6), 485-490 (2001-08-15)
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Shridhar Bhat et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(15), 2979-2992 (2012-03-07)
Two substituted oxines, nitroxoline (5) and 5-chloroquinolin-8-yl phenylcarbamate (22), were identified as hits in a high-throughput screen aimed at finding new anti-angiogenic agents. In a previous study, we have elucidated the molecular mechanism of antiproliferative activity of nitroxoline in endothelial
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ChemMedChem, 6(8), 1351-1356 (2011-05-21)
Joong Sup Shim et al.
Journal of the National Cancer Institute, 102(24), 1855-1873 (2010-11-20)
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