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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-α-Methylbenzylamine

98%

Sinónimos:

(S)-(-)-alpha-Methylbenzylamine, (S)-(−)-1-Phenylethylamine

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5CH(CH3)NH2
Número de CAS:
2627-86-3
Peso molecular:
121.18
Beilstein:
2204907
Número CE:
220-098-0
Número MDL:
MFCD00064406
Código UNSPSC:
12352116
ID de la sustancia en PubChem:
24847225
NACRES:
NA.22

presión de vapor

0.5 mmHg ( 20 °C)

Ensayo

98%

actividad óptica

[α]20/D −39°, neat

pureza óptica

ee: 98% (GLC)

índice de refracción

n20/D 1.526 (lit.)

bp

187 °C (lit.)

densidad

0.94 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

amine
phenyl

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

C[C@H](N)c1ccccc1

InChI

1S/C8H11N/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-7H,9H2,1H3/t7-/m0/s1

Clave InChI

RQEUFEKYXDPUSK-ZETCQYMHSA-N

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Aplicación

(S)-(-)-α-Methylbenzylamine along with 2-formylphenylboronic acid has been used in a derivatization protocol to analyze the enantiomeric excess of chiral diols.
It can also be used:
  • In the diastereoselective synthesis of S-aminonitriles.
  • As a chiral auxiliary in the synthesis of (S)-(-)-N-acetylcalycotomine or (R)-(+)-N-acetylcalycotomine.
  • As a chiral building block in the asymmetric synthesis of 1-substituted tetrahydro-β-carbolines.
Used in a one-pot, multi-component synthesis of a highly substituted, chiral pyrrole.

Pictogramas

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H302,H311,H314

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

158.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

70 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
STBK5744
STBK5822
STBK5483
0000084719
0000084711

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(S)-(-)-a-Methylbenzylamine as an efficient chiral auxiliary in enantiodivergent synthesis of both enantiomers of N-acetylcalycotomine.
Ziolkowski M, et al
Tetrahedron Asymmetry, 10(17), 3371-3380 (1999)
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Heydari A, et al
Tetrahedron Letters, 39(19), 3049-3050 (1998)
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