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Sigma-Aldrich

Dimethyl itaconate

97%

Sinónimos:

2-(Methylene)butanedioic dimethyl ester

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3O2CCH2C(=CH2)CO2CH3
Número de CAS:
617-52-7
Peso molecular:
158.15
Beilstein:
386674
Número CE:
210-519-6
Número MDL:
MFCD00008446
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24846923
NACRES:
NA.22

Análisis

97%

formulario

solid

bp

208 °C (lit.)

mp

37-41 °C (lit.)

densidad

1.124 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

COC(=O)CC(=C)C(=O)OC

InChI

1S/C7H10O4/c1-5(7(9)11-3)4-6(8)10-2/h1,4H2,2-3H3

Clave InChI

ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Dimethyl itaconate undergoes enantioselective Rh(I)-catalyzed hydrogenation which can be enhanced by appropriate choice of substituents on aromatic ring of (1,2-diarylphosphinoxy)cyclohexane.

Aplicación

Dimethyl itaconate may be used in functionalization of isotactic poly(propylene). It was used in crosslinking of polyesters: poly(isosorbide itaconate)and poly(isosorbide itaconate-co-succinate).

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H317

Clasificaciones de peligro

Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1B

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

212.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

100 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Modification of poly (propylene) through grafting with dimethyl itaconate in solution.
Yazdani-Pedram M, et al.
Macromolecular Chemistry and Physics, 199(11), 2495-2500 (1998)
Polymers with shape memory effect from renewable resources: crosslinking of polyesters based on isosorbide, itaconic acid and succinic acid.
Goerz O and Ritter H.
Polymer International, 62(5), 709-712 (2013)
T. V. RajanBabu et al.
The Journal of organic chemistry, 64(10), 3429-3447 (2001-10-25)
Enantioselectivity of Rh(I)-catalyzed asymmetric hydrogenation of dehydroamino acid derivatives and dimethyl itaconate can be enhanced by the appropriate choice of substituents on the aromatic rings of vicinal diarylphosphinites derived from carbohydrates as well as trans-cyclohexane-1,2-diol. For example, the use of
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