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Merck

109428

Sigma-Aldrich

4-Hydroxyantipyrine

99%

Sinónimos:

4-Hydroxy-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one, NSC 174055

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C11H12N2O2
Número de CAS:
Peso molecular:
204.23
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Análisis

99%

mp

184-186 °C (lit.)

grupo funcional

ketone

cadena SMILES

CN1N(c2ccccc2)C(=O)C(O)=C1C

InChI

1S/C11H12N2O2/c1-8-10(14)11(15)13(12(8)2)9-6-4-3-5-7-9/h3-7,14H,1-2H3

Clave InChI

SKVPTPMWXJSBTF-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

4-Hydroxyantipyrine is formed during oxidative deamination of aminopyrine. It is a metabolite of antipyrine.

Aplicación

4-Hydroxyantipyrine was used to study the relationships between the metabolism of antipyrine, hexobarbitone and theophylline in man. It was used in a study on flow injection analysis system for the characterisation of pharmaceutical compounds via combination of diode array UV, 1H NMR, FT-IR spectroscopy and time-of-flight mass spectrometry.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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M Monshouwer et al.
Xenobiotica; the fate of foreign compounds in biological systems, 25(5), 491-499 (1995-05-01)
1. In order to investigate the effect of a bacterial acute phase response model on drug disposition in vivo, plasma clearances of antipyrine, caffeine, paracetamol and indocyanine green were investigated in the healthy and Actinobacillus pleuropneumoniae-infected pig. 2. Indocyanine green
G Engel et al.
Clinical pharmacology and therapeutics, 59(6), 613-623 (1996-06-01)
Antipyrine has been widely used as a probe drug for human oxidative drug metabolism. To evaluate the role of antipyrine as a model drug, we have identified the cytochrome P450 enzymes involved in 4-hydroxyantipyrine, 3-hydroxymethylantipyrine, and norantipyrine formation. We used
Reaction of drugs with nitrous acid as a source of carcinogenic nitrosamines.
W Lijinsky
Cancer research, 34(1), 255-258 (1974-01-01)
S B Seredenin et al.
Biulleten' eksperimental'noi biologii i meditsiny, 110(11), 491-493 (1990-11-01)
Antipyrine oxidation was studied in C57BL/6 and BALB/c inbred mice. It was found that C57BL/6 are weak oxidant but BALB/c are strong oxidants of antipyrine. Animals F1 hybrids inherited the high capacity of antipyrine oxidation.
R P Shrewsbury et al.
Research communications in chemical pathology and pharmacology, 64(3), 455-462 (1989-06-01)
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