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Merck

Oxidationsreagenzien

Schematische Darstellung der Funktion des Reduktions- und Oxidationsmittels

Oxidations-Reduktionsreaktionen gehören zu den häufigsten Transformationen in der organischen Synthese und sind ein leistungsfähiges Instrument zur Herstellung neuer Produkte.  Diese Reaktionen sind für die Herstellung in der Kleinmolekülforschung von Bedeutung. Unabhängig davon, welche Oxidations-Reduktionsreaktion Sie durchführen möchten, haben wir die entsprechenden Oxidationsreagenzien, damit Ihr Workflow nicht unterbrochen wird.

Ausgewählte Highlights sind:  

Baeyer-Villiger-Oxidation

Die Baeyer-Villiger- (BV) Oxidation ist eine synthetische Reaktion, bei der ein Keton zu einem Ester oder ein cyclisches Keton zu einem Lacton oxidiert wird.  Durch die 2004 von Brink, Arends und Sheldon vorgenommenen Änderungen an der BV-Reaktion wurde diese durch die Verwendung von Wasserstoffperoxid als Oxidationsmittel nachhaltiger.

Dess-Martin-Oxidation

In der Dess-Martin-Oxidation werden Aldehyde oder Ketone unter Verwendung von Dess-Martin-Periodinan (DMP) als oxidierendem Reagenz synthetisiert. Aufgrund der milden Reaktionsbedingungen ist dies eine der bevorzugten Oxidationsreaktionen.



Weitere Produktinformationen

Artikel: Oxidizing and Reducing Agents


Jones-Oxidation

Die Jones-Oxidation ist eine Umwandlung des primären Alkohols in eine Carbonsäure und eines sekundären Alkohols in ein Keton. Modifikationen dieser Reaktion, wie die Collins-Oxidation mit dem Collins-Reagenz, werden gegenwärtig wegen der höheren Selektivität und der milderen Bedingungen häufig verwendet.

Kornblum-Oxidation

In der Kornblum-Oxidation wird ein Alkylhalogenid mit Dimethylsulfoxid (DSMO) in ein Aldehyd umgewandelt. Als eine der ersten DSMO-Oxidationen wurde sie mit der Pfitzner-Moffatt-Oxidation, der Swern-Oxidation und anderen weiter entwickelt.

Ley-Griffith-Oxidation

Die Ley-Griffith-Oxidation ist die selektive Oxidation eines Alkohols zu einem Aldehyd oder Keton unter Verwendung von Tetrapropylammoniumperruthenat (bekannt als Ley-Griffith-Reagenz oder TPAP).  TPAP ist ein lösliches, nicht flüchtiges, luftstabiles, mildes Oxidationsmittel, das entweder stöchiometrisch oder katalytisch mit einem geeigneten Co-Oxidationsmittel verwendet werden kann.

Oppenauer-Oxidation

Bei der Oppenauer-Oxidation wird ein sekundärer Alkohol durch Aluminium katalysiert, um Aldehyde oder Ketone zu bilden. Diese Oxidation kann zwar auch bei primären Alkoholen funktionieren, die Oppenauer-Oxidation ist jedoch einzigartig, weil sie auf den sekundären Alkohol abzielt. 

Pinnick-Oxidation

In der Pinnick-Oxidation werden Aldehyde in Carbonsäuren umgewandelt, der zweite Schritt der Jones-Oxidation. Diese Reaktion wird unter milden Bedingungen durchgeführt und ist nicht empfindlich gegenüber funktionellen Gruppen.

Rubottom-Oxidation

Die Rubottom-Oxidation ist die Synthese eines α-Hydroxyketons aus einem Silylenolether. Puffersysteme werden für Reaktionsmodifikationen verwendet, die Nebenreaktionen reduzieren und die Stabilität verbessern.

Asymmetrische Sharpless-Epoxidierung

Die Sharpless-Epoxidierung ermöglicht die enantioselektive Epoxidierung primärer und sekundärer Allylalkohole zu 2,3-Epoxyalkoholen unter Einsatz eines Titanisopropoxid-Katalysators, tert-Butylhydroperoxid (TBHP) und eines chiralen Diethyltartrats (DET). Diese Methode ist aufgrund der Verfügbarkeit und der niedrigen Kosten der Ausgangsstoffe sowie der Zuverlässigkeit und Vorhersagbarkeit des Reaktionsergebnisses zu einem beliebten synthetischen Verfahren geworden. K. Barry Sharpless erhielt im Jahr 2001 den Nobelpreis für Chemie für diese Arbeit.

Wacker-Oxidation

Bei der Wacker-Oxidation wird ein terminales Alken mit Hilfe eines Palladiumkatalysators, Sauerstoff und eines Kupferkatalysators zu einem Keton oxidiert. Durch geänderte Verfahren können nun auch säureempfindlichere funktionelle Gruppen oxidiert werden.

Einem Chemiker stehen Hunderte von Oxidationsmitteln zur Verfügung. Abhängig von den Anforderungen der synthetischen Chemie kann immer ein spezifischeres, stabileres, milderes oder stärkeres Oxidationsmittel verwendet werden. Wir bieten eine breite Palette Oxidationsmittel an, von gängigen Oxidationsmitteln wie Permanganat und Dichromat bis hin zu milderen Oxidationsmitteln wie Chloramin-T und Dess-Martin-Periodinan (DMP). Wir führen auch radikalische Oxidationsmittel wie TEMPO und Fremys Salz. Finden Sie das Oxidationsreagenz, das Sie benötigen, damit Ihr Workflow nicht unterbrochen wird.




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