CRM38703

Rotenon

certified reference material, TraceCERT^®, Manufactured by: Sigma-Aldrich Production GmbH, Switzerland

• Empirische Formel (Hill-System): C₂₃H₂₂O₆
• CAS-Nummer: 83-79-4
• Molekulargewicht: 394.42
• Beilstein: 6773081
• MDL-Nummer: MFCD09025614
• UNSPSC-Code: 41116107
• NACRES: NA.24

Eigenschaften

• Qualität: certified reference material; TraceCERT^®
• Qualitätsniveau: 300
• Produktlinie: TraceCERT^®
• Haltbarkeit: limited shelf life, expiry date on the label
• Hersteller/Markenname: Manufactured by: Sigma-Aldrich Production GmbH, Switzerland
• bp: 210-220 °C/0.5 mmHg (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): 159-164 °C (lit.)
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: COc1cc2OCC3Oc4c5C[C@@H](Oc5ccc4C(=O)C3c2cc1OC)C(C)=C
• InChI: 1S/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4)9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-,20-,21+/m1/s1
• InChIKey: JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

This certified reference material (CRM) is produced and certified in accordance with ISO/IEC 17025 and ISO 17034. This CRM is traceable to primary material from an NMI, e.g. NIST or NMIJ.
Certified content by quantitative NMR incl. uncertainty and expiry date are given on the certificate.
Download your certificate at: http://www.sigma-aldrich.com

Biochem./physiol. Wirkung

Rotenon wirkt bei Nicotinamidadenin-Dinukleotid (NADH):Ubichinon-Oxidoreduktase hemmend auf den mitochondrialen Elektronentransport. Es wird durch das Exoskelett von Gliederfüßern gut absorbiert, jedoch kaum über die Haut oder den Magendarmtrakt von Säugetieren aufgenommen. Rotenon wirkt als neurotoxisches Mittel, das in Tiermodellen Parkinson-ähnliche Zustände für die Erforschung von Ätiologie und Interventionen hervorrufen kann. Der primäre Wirkmechanismus von Rotenon ist die Hemmung des Komplexes I, gefolgt von der Erzeugung von oxidativem Stress und oxidativen Schäden. Da Rotenon lipophil ist, dringt es leicht in das Gehirn ein, wo es sich an den mitochondrialen Komplex I der Elektronentransportkette (ETC) anheftet und diesen hemmt.

Rechtliche Hinweise

TraceCERT is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS09
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H300 + H330,H315,H319,H335,H410
• P-Sätze: P260 - P264 - P273 - P302 + P352 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3