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Merck

U111

Sigma-Aldrich

(−)-trans-(1S,2S)-U-50488 hydrochloride hydrate

solid, ≥98% (HPLC)

Synonym(e):

trans-(1S,2S)-3,4-Dichloro-N-methyl-N-[2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexyl]benzeneacetamide hydrochloride hydrate

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C19H26Cl2N2O · HCl · xH2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
405.79 (anhydrous basis)
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Assay

≥98% (HPLC)

Form

solid

Optische Aktivität

[α]22/D -39.0 to -32.0°, c = 0.5 in methanol(lit.)

Lagerbedingungen

desiccated

Farbe

white

Löslichkeit

H2O: 13 mg/mL

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O.Cl.CN([C@H]1CCCC[C@@H]1N2CCCC2)C(=O)Cc3ccc(Cl)c(Cl)c3

InChI

1S/C19H26Cl2N2O.ClH.H2O/c1-22(19(24)13-14-8-9-15(20)16(21)12-14)17-6-2-3-7-18(17)23-10-4-5-11-23;;/h8-9,12,17-18H,2-7,10-11,13H2,1H3;1H;1H2/t17-,18-;;/m0../s1

InChIKey

UWPRPWMHQDPOFR-MPGISEFESA-N

Angaben zum Gen

human ... OPRK1(4986)

Anwendung

(−)-trans-(1S,2S)-U-50488 hydrochloride hydrate (U-50488) has been used as a κ-opioid receptor (KOR) agonist has been used to study its effect on the increase of tidal volumes in adult red-eared slider turtles (Trachemys scripta).

Biochem./physiol. Wirkung

Potent κ opioid receptor agonist; more potent enantiomer of (±)-trans-U-50488.

Angaben zur Herstellung

(−)-trans-(1S,2S)-U-50488 hydrochloride hydrate is soluble in water at 13 mg/ml.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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D D Taub et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 88(2), 360-364 (1991-01-15)
Opioids and opioid peptides have been shown by numerous laboratories to modulate various parameters of the immune response, but little attention has been given to the type of opioid receptor that might be involved. This study focuses on the in
Stereospecific inhibition of gastro-intestinal transit by κ-opioid agonists in mice.
Ramabadran, et al.
European Journal of Pharmacology, 155, 329-329 (1991)
Stephen M Johnson et al.
American journal of physiology. Regulatory, integrative and comparative physiology, 295(5), R1599-R1612 (2008-09-12)
For ectothermic vertebrates, such as reptiles, the effects of opioid receptor subtype activation on breathing are poorly understood. On the basis of previous studies on mammals and lampreys, we hypothesized that mu- and delta-opioid receptor (MOR and DOR, respectively) activation

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