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Merck

T9449

Sigma-Aldrich

D-(+)-Trehalose Dihydrat

≥99% (HPLC), from starch

Synonym(e):

α,α-Trehalose, α-D-Glucopyranosyl-α-D-glucopyranosid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C12H22O11 · 2H2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
378.33
Beilstein:
5322018
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352201
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.25

Biologische Quelle

Manihot esculenta root (Cassava)

Assay

≥99% (HPLC)

Form

powder

Optische Aktivität

[α]20/D 174 to 186 °, c = 1.0% (w/v) in water

Methode(n)

HPLC: suitable

Verunreinigungen

7.3-11.6% water (Karl Fischer)

Farbe

white

mp (Schmelzpunkt)

97-99  °C

Löslichkeit

water: 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow

Lagertemp.

room temp

SMILES String

[H]O[H].[H]O[H].OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C12H22O11.2H2O/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12;;/h3-20H,1-2H2;2*1H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-;;/m1../s1

InChIKey

DPVHGFAJLZWDOC-PVXXTIHASA-N

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Allgemeine Beschreibung

Trehalose ist ein nichtreduzierender Zucker, der gebildet wird, wenn zwei Glucoseeinheiten durch eine 1-1-Alpha-Bindung verbunden werden. Dieses Disaccharid kommt natürlich in verschiedenen Organismen vor, zu denen sowohl Prokaryoten als auch Eukaryoten gehören.

Anwendung

D-(+)-Trehalosedihydrat wird wie folgt verwendet:
  • im Trehalosetest zum Stabilisieren von pharmazeutischen Produkten
  • als Komponente von Trehalose/Saccharose-Lösung zum Herstellen von J-Aggregaten
  • beim Herstellen von nachgebildetem Honig-Zucker-Cocktail (SHSC) zum Untersuchen seiner Wirkung auf die chemische und thermische Stabilität von Proteinen

Biochem./physiol. Wirkung

Trehalose ist ein 1-Alpha-Zucker (Disaccharid), der Pflanzen und Tieren dabei hilft, längere Austrocknungsperioden zu überstehen. Trehalose kann in einer Vielzahl von Zellgefriermedien als Kälteschutzmittel eingesetzt werden. Sie dient als primäre Kohlenstoffquelle und kompatibles Lösungsmittel, das als Reaktion auf osmotischen Stress und Hitzeschock angereichert wird.

Sonstige Hinweise

Für einen umfassenden Überblick über unser vielfältiges Angebot an Disacchariden für Ihre Forschung empfehlen wir Ihnen den Besuch unserer Seite zur Kategorie Kohlenhydrate.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Theresa Cloutier et al.
The journal of physical chemistry. B, 122(40), 9350-9360 (2018-09-15)
The CHARMM36 carbohydrate parameter set did not adequately reproduce experimental thermodynamic data of carbohydrate interactions with water or proteins or carbohydrate self-association; thus, a new nonbonded parameter set for carbohydrates was developed. The parameters were developed to reproduce experimental Kirkwood-Buff
Alan Twomey et al.
International journal of pharmaceutics, 487(1-2), 91-100 (2015-04-19)
In frozen and lyophilized systems, the biological to be stabilized (e.g. therapeutic protein, biomarker, drug-delivery vesicle) and the cryo-/lyo-protectant should be co-localized for successful stabilization. During freezing and drying, many factors cause physical separation of the biological from the cryo-/lyo-protectant
Sabine Ullrich et al.
Journal of pharmaceutical sciences, 104(6), 2040-2046 (2015-04-03)
The importance of cake adhesion to the inside vial wall during lyophilization of amorphous trehalose cakes was determined by using hydrophobized vials. The degrees of cake shrinkage and cracking were determined independently by photographic imaging of the cake top surface
Joachim Schaefer et al.
International journal of pharmaceutics, 489(1-2), 124-130 (2015-05-06)
The inactivation of catalase during spray-drying over a range of outlet gas temperatures could be closely represented by the Arrhenius equation. From this an activation energy for damage to the catalase could be calculated. The close fit to Arrhenius suggests
Anke Sass et al.
Drug development and industrial pharmacy, 40(6), 749-757 (2013-04-20)
The spray-drying behaviour of 16 water-miscible organic solvents on a bench-scale machine (Büchi B290 with inert loop) was determined under mild-to-moderate process conditions, namely inlet gas temperature of 130 °C and liquid feed flow rate of ≤3 mL/min. The solvents with boiling

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