T8552

Trichostatin A

≥98% (HPLC), from Streptomyces sp.

• Synonym(e): TSA, [R-(E,E)]-7-[4-(Dimethylamino)phenyl]-N-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxo-2,4-heptadienamid
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₇H₂₂N₂O₃
• CAS-Nummer: 58880-19-6
• Molekulargewicht: 302.37
• MDL-Nummer: MFCD03848392
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24900542
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Biologische Quelle: Streptomyces sp.
• Qualitätsniveau: 300
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Löslichkeit: methanol: soluble 1.90-2.10 mg/mL, clear, colorless to faint yellow or tan; DMF: soluble; DMSO: soluble; H₂O: insoluble; acetone: slightly soluble; acetonitrile: soluble; benzene: slightly soluble; chloroform: slightly soluble; ethanol: soluble; ethyl acetate: slightly soluble; lower alcohols: soluble
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: C[C@H](\C=C(C)\C=C\C(=O)NO)C(=O)c1ccc(cc1)N(C)C
• InChI: 1S/C17H22N2O3/c1-12(5-10-16(20)18-22)11-13(2)17(21)14-6-8-15(9-7-14)19(3)4/h5-11,13,22H,1-4H3,(H,18,20)/b10-5+,12-11+/t13-/m1/s1
• InChIKey: RTKIYFITIVXBLE-QEQCGCAPSA-N
• Angaben zum Gen: human ... HDAC1(3065) , HDAC4(9759) , HDAC6(10013) , HDAC8(55869) ; mouse ... ENSMUSG00000061062(15181) ; rat ... Hdac7a(84582)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Trichostatin A (TSA) ist ein potenter und spezifischer Inhibitor der Aktivität der Histon-Deacetylase (HDAC). Es handelt sich um ein antimykotisches Antibiotikum mit zytostatischen und differenzierenden Eigenschaften in Säugetierzellkulturen.

Anwendung

Trichostatin A (TSA) wurde bei der Produktion von klonierten Mausembryonen verwendet. TSA wurde auch als Inhibitor der Histon-Deacetylase (HDAC) bei humanen LNCaP-Prostatakrebs-Zellen sowie bei MON- und HeLa-Zellen eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Trichostatin A (TSA) hemmt die Histon-Deacetylase in Konzentrationen im Nanomolbereich; die resultierende Histon-Hyperacetylierung führt zu Chromatinrelaxierung und Modulation der Genexpression. Kann an der Zellzyklusprogression verschiedener Zelltypen beteiligt sein, induziert Zellwachstumsarrest sowohl in der G- als auch in der G/M-Phase; kann Apoptose induzieren. Verstärkt die Wirksamkeit von Antikrebsmitteln, die gegen die DNA gerichtet sind. Trichostatin A dient als epigenetischer Modifikator.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für Forschungsarbeiten zur Apoptose und Genregulierung. Entdecken Sie weitere Apoptose- und Genregulierungs-Produkte. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie unter sigma.com/discover-bsm.

Angaben zur Herstellung

Trichostatin A ist in Methanol in einer Konzentration von 1,90–2,10 mg/ml löslich und ergibt eine klare, farblose bis schwach gelbe/hellbraune Lösung. Es ist auch in DMSO, DMF, Acetonitril, Ethanol und niederen Alkoholen löslich. Trichostatin A ist in Chloroform, Ethylacetat, Aceton und Benzol schwer löslich. In Wasser ist es allerdings unlöslich.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves