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Merck

SML3574

Sigma-Aldrich

5-Ph-IAA

≥97% (HPLC)

Synonym(e):

2-(5-Phenyl-1H-indol-3-yl)acetic acid, 5-Phenyl-1H-indole-3-acetic acid, 5-Phenyl-indole-3-acetic acid

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C16H13NO2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
251.28
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.21

Qualitätsniveau

Assay

≥97% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white to beige

Löslichkeit

DMSO: 2 mg/mL, clear

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O=C(CC1=CNC2=CC=C(C3=CC=CC=C3)C=C21)O

Biochem./physiol. Wirkung

5-Ph-IAA is a bumped auxin-inducible degron (AID) ligand that induces Skp1-Cul1-F-box (SCF) E3 ligase complex-mediated ubiquitinaton of Arabidopsis IAA17-derived mini-AID (mAID) degron-fused target proteins in cells expressing a hole-modified Oryza sativa TIR1 (OsTIR1) mutant (F74G or F74A). Unlike the traditional AID system, 5-Ph-IAA-based AID2 method shows no detectable leaky degradation, requires a 670-times lower ligand concentration, and achieves quicker degradation in cultures (0.2-5 μM) and in vivo (1-10 mg/kg via daily i.p. to mice xenografted with HCT116 CMV-OsTIR1(F74G) cells expressing mAID-tagged BRD4 or TOP2A).

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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An engineered, orthogonal auxin analog/AtTIR1(F79G) pairing improves both specificity and efficacy of the auxin degradation system in Caenorhabditis elegans
Genetics, 220(2), iyab174-iyab174 (2022)
SIN-Like Pathway Kinases Regulate the End of Mitosis in the Methylotrophic Yeast Ogataea polymorpha
Cells, 11(9), 1519-1519 (2022)
The auxin-inducible degron 2 (AID2) system enables controlled protein knockdown during embryogenesis and development in Caenorhabditis elegans
Genetics, 220(2), iyab218-iyab218 (2022)
Aisha Yesbolatova et al.
Nature communications, 11(1), 5701-5701 (2020-11-13)
Protein knockdown using the auxin-inducible degron (AID) technology is useful to study protein function in living cells because it induces rapid depletion, which makes it possible to observe an immediate phenotype. However, the current AID system has two major drawbacks:

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