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SML1099

Sigma-Aldrich

Roflumilast

≥98% (HPLC), powder, phosphodiesterase 4 PDE4 inhibitor

Synonym(e):

3-(Cyclopropylmethoxy)-N-(3,5-dichlor-4-pyridinyl)-4-(difluormethoxy)benzamid, 3-Cyclopropylmethoxy-4-difluormethoxy-N-[3,5-dichlorpyrid-4-yl]-benzamid

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C17H14Cl2F2N2O3
CAS-Nummer:
162401-32-3
Molekulargewicht:
403.21
MDL-Nummer:
MFCD00938270
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
329825476
NACRES:
NA.77

product name

Roflumilast, ≥98% (HPLC)

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white to beige

Löslichkeit

DMSO: 20 mg/mL, clear

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

ClC1=CN=CC(Cl)=C1NC(C2=CC=C(OC(F)F)C(OCC3CC3)=C2)=O

InChI

1S/C17H14Cl2F2N2O3/c18-11-6-22-7-12(19)15(11)23-16(24)10-3-4-13(26-17(20)21)14(5-10)25-8-9-1-2-9/h3-7,9,17H,1-2,8H2,(H,22,23,24)

InChIKey

MNDBXUUTURYVHR-UHFFFAOYSA-N

Angaben zum Gen

human ... PDE4A(5141) , PDE4B(5142) , PDE4C(5143) , PDE4D(5144)

Anwendung

Roflumilast wurde verwendet, um seine Wirkung auf akute Lungenentzündungen und chronische Lungenveränderungen bei Mausmodellen für Zigarettenexposition zu evaluieren. Es wurde auch genutzt, sein therapeutisches Potenzial zu untersuchen, primäre, durch Knalltraumata verursachte Beeinträchtigungen der Langzeitpotenzierung abzumildern.

Biochem./physiol. Wirkung

Roflumilast ist ein hochwirksamer, oral aktiver und selektiver Phosphodiesterase-4(PDE4)-Inhibitor mit einem IC50 von 0,8 nM. Roflumilast hat entzündungshemmende Eigenschaften und wird klinisch zur Behandlung von COPD genutzt.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Dieser Wirkstoff ist ein wichtiges Produkt für die Erforschung zyklischer Nukleotide. Klicken Sie hier, um weitere zyklische Nukleotidprodukte anzuzeigen. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie unter sigma.com/discover-bsm.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Amparo Buenestado et al.
PloS one, 8(9), e74640-e74640 (2013-09-26)
Roflumilast is the first phosphodiesterase-4 (PDE4) inhibitor to have been approved for the treatment of COPD. The anti-inflammatory profile of PDE4 inhibitors has not yet been explored in human lung tissues. We investigated the effects of roflumilast and its active
Xiaohua Du et al.
Phytotherapy research : PTR, 33(3), 602-609 (2019-01-15)
The principal active component of isoforskolin (ISOF) is from the plant Coleus forskohlii, native to China, which has attracted much attention for its biological effects. We hypothesize that ISOF and forskolin (FSK) pretreatment attenuates inflammation induced by lipopolysaccharide (LPS) related
Phosphodiesterase-4 inhibition restored hippocampal long term potentiation after primary blast.
Vogel E W, et al.
Experimental Neurology, 293, 91-100 (2017)
Fernando J Martinez et al.
Lancet (London, England), 385(9971), 857-866 (2015-02-17)
Roflumilast reduces exacerbations in patients with severe chronic obstructive pulmonary disease. Its effect in patients using fixed combinations of inhaled corticosteroids and longacting β2 agonists is unknown. We postulated that roflumilast would reduce exacerbations in patients with severe chronic obstructive
Roflumilast fully prevents emphysema in mice chronically exposed to cigarette smoke.
Martorana P A, et al.
American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine, 172(7), 848-853 (2005)
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