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SML0063

Sigma-Aldrich

Q-VD-OPh Hydrat

≥95% (HPLC), powder, pan-caspase inhibitor

Synonym(e):

5-(2,6-Difluorphenoxy)-3-[[3-methyl-1-oxo-2-[(2-chinolinylcarbonyl)amino]butyl]amino]-4-oxo-pentansäure Hydrat

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C26H25F2N3O6 · xH2O
CAS-Nummer:
1435786-01-8
Molekulargewicht:
513.49 (anhydrous basis)
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
329825128
NACRES:
NA.77

product name

Q-VD-OPh Hydrat, ≥95% (HPLC)

Assay

≥95% (HPLC)

Form

powder

Lagerbedingungen

desiccated

Farbe

white to light brown

Löslichkeit

DMSO: ≥14 mg/mL

Versandbedingung

wet ice

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

O=C(NC(C(C)C)C(NC(C(COC1=C(F)C=CC=C1F)=O)CC(O)=O)=O)C2=NC3=CC=CC=C3C=C2.[H]O[H]

InChI

1S/C26H25F2N3O6.H2O/c1-14(2)23(31-25(35)19-11-10-15-6-3-4-9-18(15)29-19)26(36)30-20(12-22(33)34)21(32)13-37-24-16(27)7-5-8-17(24)28;/h3-11,14,20,23H,12-13H2,1-2H3,(H,30,36)(H,31,35)(H,33,34);1H2/t20-,23-;/m0./s1

InChIKey

ONOTWLLTFZMERH-WCRWPNQISA-N

Anwendung

Anwendungen von Q-VD-OPh-Hydrat:
  • als Pan-Caspase-Inhibitor zum Schutz vor Zelltod in urothelialen Karzinomzellen (UCC)
  • zur Induktion kanonischer Caspase-abhängiger Apoptose in urothelialen Karzinomzellen
  • zur Blockierung von Caspase-3 und Poly(ADP-Ribose)-Polymerase 1 (PARP1)
  • zur Untersuchung der schützenden Rolle von EspZ-Effektorproteinen vor Apoptose und Nekrose in menschlichen Epithelzellen

Biochem./physiol. Wirkung

Q-VD-OPh ist ein wirksamer Pan-Caspase-Inhibitor, der Zellen vor Caspase-abhängiger Apoptose schützt. Q-VD-OPh hat eine bessere Stabilität in wässrigen Lösungen sowie eine bessere Zellpermeabilität und Wirksamkeit als FMK-basierte Caspase-Inhibitoren und zeigt allein keine zytotoxischen Wirkungen.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die Forschung im Bereich der Apoptose. Weitere empfohlene Apoptoseprodukte finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie unter sigma.com/discover-bsm.
Dieser Wirkstoff ist unter Caspase im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Um andere Seiten dieses Handbuchs anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Combined inhibition of BET proteins and class I HDACs synergistically induces apoptosis in urothelial carcinoma cell lines
Holscher A S, et al.
Clinical epigenetics, 10(1) (2018)
Inhibition of class I histone deacetylases 1 and 2 promotes urothelial carcinoma cell death by various mechanisms
Pinkerneil M, et al.
Molecular Cancer Therapeutics, 15(2), 299-312 (2016)
Jennifer Lising Roxas et al.
Infection and immunity, 80(11), 3850-3857 (2012-08-22)
The diarrheagenic pathogen enteropathogenic Escherichia coli (EPEC) limits the death of infected enterocytes early in infection. A number of bacterial molecules and host signaling pathways contribute to the enhanced survival of EPEC-infected host cells. EspZ, a type III secreted effector
Ifeanyi Jude Ezeonwumelu et al.
International journal of molecular sciences, 23(23) (2022-12-12)
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The cyanobacterial metabolite nocuolin A is a natural oxadiazine that triggers apoptosis in human cancer cells
Voracova K, et al.
PLoS ONE, 12(3), e0172850-e0172850 (2017)
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