S3132

Selen-L-methionin

≥98% (TLC), powder, IgE expression inhibitor

• Synonym(e): (S)-2-Amino-4-(methylselen)buttersäure
• Lineare Formel: CH₃SeCH₂CH₂CH(NH₂)CO₂H
• CAS-Nummer: 3211-76-5
• Molekulargewicht: 196.11
• MDL-Nummer: MFCD00037210
• UNSPSC-Code: 12352209
• PubChem Substanz-ID: 24899544
• NACRES: NA.32

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: Selen-L-methionin, ≥98% (TLC), powder
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥98% (TLC)
• Form: powder
• Farbe: white to off-white
• Löslichkeit: H₂O: 50 mg/mL
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: C[Se]CC[C@H](N)C(O)=O
• InChI: 1S/C5H11NO2Se/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1
• InChIKey: RJFAYQIBOAGBLC-BYPYZUCNSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Selen-L-methionin (SeMet) ist eine organische Form von Selen, die in Cupriavidus metallidurans vorkommt.

Anwendung

Anwendung von Selen-L-methionin:

• als nichtchemischer Stressfaktor zur Behandlung von Medaka-Fischembryonen
• zur Markierung von Proteinen in SAD-Verfahren (Single-wavelength anomalous dispersion)
• zur Untersuchung der Verteilungs- und Hemmungswirkung von Selen-L-methionin auf 4T1-Mammakarzinom von Mäusen.

Selen-L-methionin wurde wie folgt verwendet:

• in Toxizitätsstudien an Medaka-Embryonen
• zur Untersuchung seiner Wirkung auf Selenstatusindikatoren bei trächtigen Javaneraffen (Macaca Fascicularis)
• zur Markierung von Proteinen für SAD-Verfahren (Single-wavelength anomalous dispersion)

Biochem./physiol. Wirkung

Selen-L-methionin (SeMet) kann Neurodermitis-ähnliche Hautläsionen unterdrücken. Es kann außerdem die Expression des gesamten Immunglobulin E (IgE) und Interleukin 4 (IL-4) verhindern. Es kann eine Ökotoxizität verursachen, da es von Fischen durch die Nahrung aufgenommen wird.

Selen-L-methionin weist eine antioxidative Wirkung auf und steigert die Aktivität von Glutathionperoxidase in Endothelzellen. Glutathionperoxidase schützt Zellen vor oxidativen Schäden wie DNA-Strangbrüchen, Mutationen und Störungen der Tyrosin-basierten Proteinsignalisierung sowie anderer Proteinfunktionen aufgrund der Bildung von 3-Nitrotyrosin, die von überschüssigem Peroxynitrit ausgelöst wird. Die Verabreichung von Selen-L-methionin an Krebszelllinien (MCF-7/S-Brustkarzinom, DU-145-Prostatakrebszellen und UACC-375-Melanom) führt zum apoptotischen Zelltod und aberranter Mitose. Diese menschlichen Tumorzelllinien zeigten eine dosisabhängige Wachstumshemmung durch Selenmethionin im mikromolaren Bereich (45 bis 130 μM), während die Wachstumshemmung von normalen Fibroblasten 1 mM Selenmethionin erforderte.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS08,GHS09
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H301 + H331,H373,H410
• P-Sätze: P260 - P264 - P273 - P301 + P310 - P304 + P340 + P311 - P314
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - STOT RE 2
• Lagerklassenschlüssel: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 250.3 - 346.3 °F
• Flammpunkt (°C): 121.3 - 174.6 °C