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P7127

Sigma-Aldrich

Phosphoenolbrenztraubensäure Monokaliumsalz

≥97% (enzymatic), powder

Synonym(e):

2-(Phosphonooxy)-2-propensäure Monokaliumsalz, Mono-kaliumphosphoenolpyruvat, PEP-K

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C3H4KO6P
CAS-Nummer:
4265-07-0
Molekulargewicht:
206.13
Beilstein:
4603446
EG-Nummer:
224-247-0
MDL-Nummer:
MFCD00044476
UNSPSC-Code:
12352204
PubChem Substanz-ID:
24898822
NACRES:
NA.32

product name

Phosphoenolbrenztraubensäure Monokaliumsalz, ≥97% (enzymatic)

Qualitätsniveau

200

Assay

≥97% (enzymatic)

Form

powder

Löslichkeit

water: 100 mg/mL, clear, colorless

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[K+].OC(=O)C(=C)OP(O)([O-])=O

InChI

1S/C3H5O6P.K/c1-2(3(4)5)9-10(6,7)8;/h1H2,(H,4,5)(H2,6,7,8);/q;+1/p-1

InChIKey

SOSDSEAIODNVPX-UHFFFAOYSA-M

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Allgemeine Beschreibung

Phosphoenolbrenztraubensäure (PEP) wirkt als Inhibitor von Hexokinase, Phosphoglucose, Isomerase, Phosphofructokinase und Aldolase. Es ist ein bifunktionelles Kohlenhydrat mit antioxidativen Eigenschaften. PEP gilt als potenzieller Wirkstoff zum Organerhalt bei der klinischen Transplantation.

Anwendung

Phosphoenolbrenztraubensäure-Monokaliumsalz wird wie folgt verwendet:
  • zur Beibehaltung einer konstanten Konzentration an Adenosintriphosphat (ATP) zum aktiven Aufbau von Gelsystemen
  • als Bestandteil von Assaypuffern für den In vitro-ATPase-Assay
  • als Stammlösung für optische Einfangtests

Biochem./physiol. Wirkung

Phosphoenolbrenztraubensäure (PEP) ist an der Glykolyse und Glukoneogenese beteiligt. Bei der Glykolyse wird PEP von Pyruvatkinase metabolisiert, um Pyruvat zu erzeugen. In Pflanzen ist PEP an der Bildung von aromatischen Aminosäuren sowie am Kohlenstofffixierungsweg beteiligt.

Lagerklassenschlüssel

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Harjeet Kaur et al.
The Biochemical journal, 393(Pt 1), 235-243 (2005-09-15)
In growth-factor-stimulated signal transduction, cell-surface receptors recruit PI3Ks (phosphoinositide 3-kinases) and Ras-specific GEFs (guanine nucleotide-exchange factors) to the plasma membrane, where they produce 3'-phosphorylated phosphoinositide lipids and Ras-GTP respectively. As a direct example of pathway networking, Ras-GTP also recruits and
W J Bettger et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 78(9), 5588-5592 (1981-09-01)
A serum-free, hormone-supplemented medium, enriched with a mixture of lipids, has been developed that supports rapid clonal growth of human diploid fetal lung fibroblasts (Flow 2000, WI-38, MRC-5, and IMR-90) and of low-passage human foreskin fibroblasts. The medium, which contains
Phosphoenolpyruvic acid, an intermediate of glycolysis, attenuates cellular injury induced by hydrogen peroxide and 2-deoxy-D-glucose in the porcine proximal kidney tubular cell line, LLC-PK1
Kondo Y, et al.
Journal of Health Science, 56(6), 727-732 (2010)
N-terminal polar amino acids of the C2 insert of nonmuscle myosin II-C2 regulate its functional properties
Saha S, et al.
Febs Letters, 590(23), 4223-4232 (2016)
Single Molecule Analysis (2018)
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