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Merck
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P1951

Sigma-Aldrich

Phalloidin Peptide

≥90% (HPLC), solid, TRITC labeled

Synonym(e):

Phalloidin-TRITC

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C60H70N12O13S2
Molekulargewicht:
1231.40
MDL-Nummer:
MFCD00278840
UNSPSC-Code:
12352116
NACRES:
NA.32

product name

Phalloidin-Tetramethylrhodamin B-Isothiocyanat aus Amanita phalloides, sequence from Amanita phalloides(synthetic: peptide sequence)

Biologische Quelle

sequence from Amanita phalloides (synthetic: peptide sequence)

Qualitätsniveau

200

Form

solid

Fluoreszenz

λex 540-545 nm; λem 570-573 nm

Lagertemp.

−20°C

Allgemeine Beschreibung

Phalloidin ist ein Phallotoxin, das vom grünen Knollenblätterpilz Amanita phalloides erzeugt wird. Es ist ein cyclisches Peptid, das mit Aktin interagiert und wurde erstmals in durch Phalloidin vergifteten Ratten identifiziert. Es ist ein von Natur aus cyclisches Heptapeptid mit einer Vernetzung zwischen Tryptophan in Position 6 und Cystein in Position 3. Die Seitenkette von Aminosäure 7 (γ-δ-Dihydroxyleucin) in Phalloidin ist für Modifikationen zugänglich, wodurch fluoreszierend markierte Phalloidinverbindungen erzeugt werden können.

Anwendung

Das fluoreszierende Phallotoxin kann verwendet werden, um filamentöses Aktin zu identifizieren.

Phalloidin-Tetramethylrhodamin B-Isothiocyanat wird wie folgt verwendet:
  • In der Immunfluoreszenz zum Färben von filamentösem Aktin (F-Aktin)
  • Zum Färben von Zellen während der immunzytochemischen und zytochemischen Analyse
  • Um Aktinmikrofilamente für die Fluoreszenzmikroskopie zu markieren

Biochem./physiol. Wirkung

Phalloidin interagiert mit polymerem Aktin, aber nicht mit den oligomeren oder monomeren Formen. Diese Wechselwirkung erzeugt hochstabile Aktinfilamente, die einer Depolymerisation und Zerlegung widerstehen. Bei Ratten führt dieses Gift zum Tod aufgrund von Leberblutungen, und die Zellen weisen eine abnormale Aktin-Clusterbildung auf. Die Affinität von Phalloidin für Aktin wird nach der Derivatisierung von fluoreszierend markierten Phalloidinverbindungen nicht wesentlich verändert. Diese Verbindungen können verwendet werden, um die Aktinstruktur und -organisation innerhalb von eukaryotischen Zellen zu untersuchen.
Gift, das an polymeres F-Aktin bindet, es stabilisiert und die Funktion von aktinreichen Strukturen stört.

Sonstige Hinweise

Kann gemischte Isomere enthalten

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

92210

Timestrip Plus™ 0 °C

06693

Timestrip Plus™ -20 °C

Piktogramme

Skull and crossbones
GHS06

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Analysenzertifikate (COA)

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Joan Röhl et al.
Traffic (Copenhagen, Denmark), 20(9), 661-673 (2019-07-13)
Macrophage migration into injured or infected tissue is a key aspect in the pathophysiology of many diseases where inflammation is a driving factor. Membrane-type-1 matrix metalloproteinase (MT1-MMP) cleaves extracellular matrix components to facilitate invasion. Here we show that, unlike the
Emiko Hiraoka et al.
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E Wulf et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 76(9), 4498-4502 (1979-09-01)
A fluorescent derivative of phalloidin has been synthesized possessing high affinity to filamentous actin. This compound was used for visualization of actin-containing structures in eukaryotic nonmuscle cells. Due to its low molecular weight (1250), fixation for formaldehyde was sufficient to
Fluorescent phallotoxins as probes for filamentous actin.
H Faulstich et al.
Journal of muscle research and cell motility, 9(5), 370-383 (1988-10-01)
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