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Merck

L4513

Sigma-Aldrich

[des-Gly10, D-Ala6]-LH-RH-Ethylamid -acetat (Salz) Hydrat

≥97% (HPLC), powder

Synonym(e):

Ethylamide Acetate, Ethylamide Acetate Salt, des-Gly¹⁰ LH-RH

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C56H78N16O12 · xC2H4O2 · yH2O
Molekulargewicht:
1167.32 (anhydrous free base basis)
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352209
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.32

Qualitätsniveau

Assay

≥97% (HPLC)

Form

powder

UniProt-Hinterlegungsnummer

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

O.CC(O)=O.CCNC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](C)NC(=O)[C@H](Cc2ccc(O)cc2)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](Cc3c[nH]c4ccccc34)NC(=O)[C@H](Cc5c[nH]cn5)NC(=O)[C@@H]6CCC(=O)N6

InChI

1S/C56H78N16O12.C2H4O2.H2O/c1-5-60-54(83)45-13-9-21-72(45)55(84)39(12-8-20-61-56(57)58)66-50(79)40(22-30(2)3)67-47(76)31(4)64-49(78)41(23-32-14-16-35(74)17-15-32)68-53(82)44(28-73)71-51(80)42(24-33-26-62-37-11-7-6-10-36(33)37)69-52(81)43(25-34-27-59-29-63-34)70-48(77)38-18-19-46(75)65-38;1-2(3)4;/h6-7,10-11,14-17,26-27,29-31,38-45,62,73-74H,5,8-9,12-13,18-25,28H2,1-4H3,(H,59,63)(H,60,83)(H,64,78)(H,65,75)(H,66,79)(H,67,76)(H,68,82)(H,69,81)(H,70,77)(H,71,80)(H4,57,58,61);1H3,(H,3,4);1H2/t31-,38+,39+,40+,41+,42+,43+,44+,45+;;/m1../s1

InChIKey

YEEHIOYEWOESQR-PFHUABGLSA-N

Angaben zum Gen

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Amino Acid Sequence

Glp-His-Trp-Ser-Tyr-Ala-Leu-Arg-Pro-NHEt

Anwendung

Das Salzhydrat [des-Gly10, D-Ala6]-LH-RH-Ethylamidacetat wird verwendet:
  • als Agonist des luteinisierenden Hormon-Releasing-Hormons (LHRH) zur Synchronisierung einer Kohorte weiblicher Ratten
  • zur Synchronisierung von Ratten mit natürlichem Zyklus
  • zur Auslösung des Eisprungs als Gonadotropin-Releasing-Hormon (GnRH)-Analogon und als Ergänzungsmittel in Galap-Streckmittel zur Verdünnung von geeignetem Ejakulat

Biochem./physiol. Wirkung

Hochwirksamer LH-RH-Agonist in Ratten und Mäusen; reversible Verzögerung der sexuellen Reifung bei Ratten und Stimulation des Laichgeschehens bei Fischen. GnRH (Gonadotropin-Releasing-Hormon, Glp-His-Trp-Ser-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2), auch bezeichnet als LHRH (luteinisierendes Hormon-Releasing-Hormon) oder Gonadorelin bezeichnet, spielt eine wichtige Rolle bei der Fortpflanzung von Säugetieren und wird von den hypothalamischen Neuronen freigesetzt. Es ist für die Sekretion von Gonadotropinen, luteinisierendem Hormon (LH) und Follikel-stimulierendem Hormon (FSH) von der Hypophyse verantwortlich. GnRH-Mutationen werden mit normosmischem kongenitalen hypogonadotropen Hypogonadismus in Verbindung gebracht.

Verpackung

Bodenlose Glasflasche. Der Inhalt befindet sich innerhalb des eingeschmolzenen Einsatzes.

Piktogramme

Health hazard

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Repr. 1B

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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W S Yeung et al.
General and comparative endocrinology, 89(3), 323-332 (1993-03-01)
The effects of ovine luteinizing hormone (oLH) and a synthetic analog of luteinizing hormone releasing hormone, des-Gly10 [D-Ala6]-LHRH ethylamide acetate salt (LHRH-A), on gonadal development and on in vitro steroidogenesis in the female phase of the protogynous sex-reversing Monopterus albus
Fertility of rat epididymal sperm after chemically and surgically induced sympathectomy
Kempinas WG, et al.
Biology of Reproduction, 59(4), 897-904 (1998)
Lucia Arregui et al.
Reproduction, fertility, and development (2021-11-01)
Asynchrony of gamete release is problematic in amphibian captive breeding programs but can be overcome by short-term storage of spermatozoa. Hormonally induced sperm from the model species Anaxyrus fowleri were used to determine storage conditions for optimal fertilisation capacity. Sperm
Annette E Evans et al.
Oecologia, 192(4), 909-918 (2020-03-13)
Phenotypic plasticity can be an important adaptive response to climate change, particularly for dispersal-limited species. Temperature frequently alters developmental and phenotypic traits including morphology, behavior, and reproductive cycles. We often lack crucial information about if and how thermal conditions during
Motility, mitochondrial membrane potential and ATP content of rabbit spermatozoa stored in extender supplemented with GnRH analogue [des-Gly10, D-Ala6]-LH-RH ethylamide
Gogol P, et al.
Polish Journal of Veterinary Sciences, 17(4), 571-575 (2014)

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