G2536

Ganciclovir

≥99% (HPLC), powder, viral DNA elongation inhibitor

• Synonym(e): 2-Amino-1,9-dihydro-9-[[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-6H-purin-6-on, 9-(1,3-Dihydroxy-2-propoxymethyl)guanin, DHPG
• Empirische Formel (Hill-System): C₉H₁₃N₅O₄
• CAS-Nummer: 82410-32-0
• Molekulargewicht: 255.23
• MDL-Nummer: MFCD00870588
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24278453
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: Ganciclovir, ≥99% (HPLC), powder
• Qualitätsniveau: 300
• Assay: ≥99% (HPLC)
• Form: powder
• Farbe: white
• Löslichkeit: 0.1 M HCl: 10 mg/mL
• ε (Extinktionskoeffizient): 12.0 at 256 nm at 1 mM
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: viruses
• Wirkungsweise: DNA synthesis | interferes
• Ersteller: Roche
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: NC1=Nc2c(ncn2COC(CO)CO)C(=O)N1
• InChI: 1S/C9H13N5O4/c10-9-12-7-6(8(17)13-9)11-3-14(7)4-18-5(1-15)2-16/h3,5,15-16H,1-2,4H2,(H3,10,12,13,17)
• InChIKey: IRSCQMHQWWYFCW-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: Nukleosid

Anwendung

Ganciclovir wird in der Molekularbiologie zum Auswählen gegen zufällige Rekombinationsereignisse eingesetzt, wenn eine homologe Rekombination eines Gens von Interesse erforderlich ist.

Biochem./physiol. Wirkung

Ganciclovir ist ein Prodrug-Nukleosidanalogon, das durch Phosphorylierung aktiviert wird. Es ist nützlich für Gentherapiestudien in der Krebsforschung.
Nach der Expression einer viralen suizidgenkodierenden Thymidinkinase wird das nichttoxische Prodrug zu einem phosphorylierten aktiven Analogon umgewandelt und in die DNA von replizierenden eukaryotischen Zellen eingebracht, was zum Tod der bösartigen sich teilenden Zellen führt. Der Zellzyklus wird irreversibel am G2-M-Kontrollpunkt gestoppt. Die Beteiligung der Gap Junction am Bystander-Effekt von Ganciclovir wurde untersucht. Ganciclovir wurde zur Untersuchung vom Verlust von Telomeren und zur Beurteilung der Sensitivität von Viren gegenüber antiviralen Behandlungen eingesetzt.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die ADME-Tox-Forschung. Weitere ADME-Tox-Produkte finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Diese Verbindung wurde von Roche entwickelt. Weitere Pharma-entwickelte Verbindungen und zugelassene Therapeutika/Arzneimittelkandidaten finden Sie hier.

Angaben zur Herstellung

Ganciclovir ist löslich in 0,1 M HCl (10 mg/ml), DMSO (5 mg/ml), Wasser (2 mg/ml), heißem Methanol und Ethanol (< 1 mg/ml).
Das Produkt sollte getrocknet bei 2–8 °C gelagert werden. Unter diesen Bedingungen ist das Produkt 3 Jahre stabil.

Ganciclovir is tested for solubility in 0.1M HCl at 10 mg/mL. The compound is also soluble in DMSO at 5 mg/mL.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H340,H361fd
• P-Sätze: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Muta. 1B - Repr. 2
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges