G211140

DMT-2′O-Methyl-rG(ib)-Phosphoramidit

configured for MerMade

• Synonym(e): DMT-2′-O-Me-rG(ib)-Amidit, N-(2-methyl-1-oxopropyl)-5′-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2′-O-methyl-guanosin, 3′-[2-cyanoethyl N,N-bis(1-methylethyl)phosphoramidit]
• Empirische Formel (Hill-System): C₄₅H₅₆N₇O₉P
• CAS-Nummer: 150780-67-9
• Molekulargewicht: 869.94
• MDL-Nummer: MFCD00792625
• UNSPSC-Code: 41116105
• NACRES: NA.51

Eigenschaften

• Biologische Quelle: non-animal source (no BSE/TSE risk)
• Qualitätsniveau: 300
• Produktlinie: Proligo Reagents
• Assay: ≥99% (³¹P-NMR); ≥99.0% (reversed phase HPLC)
• Form: powder
• Mol-Gew.: 869.94 g/mol
• Verunreinigungen: ≤0.3% mG2 (reversed phase HPLC, Hydrolysate); ≤0.3% mG3 (reversed phase HPLC, DMT-rG(ib)me); ≤0.3% water content (Karl Fischer); ≤0.5% P(III) Impurities 100-169ppm (³¹P-NMR); ≤0.5% single Impurity (redox titration); ≤1.0% mG1 (reversed phase HPLC, DMT-rG(ib)me-DMT); ≤3% residual Solvent content
• Farbe: white to off-white
• Eignung: conforms to structure for H-NMR; conforms to structure for LC-MS
• Kompatibilität: configured for MerMade
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: CO[C@@H]1[C@H](OP(OCCC#N)N(C(C)C)C(C)C)[C@@H](COC(c2ccccc2)(c3ccc(OC)cc3)c4ccc(OC)cc4)O[C@H]1n5cnc6C(=O)NC(NC(=O)C(C)C)=Nc56
• InChI: 1S/C45H56N7O9P/c1-28(2)41(53)49-44-48-40-37(42(54)50-44)47-27-51(40)43-39(57-9)38(61-62(59-25-13-24-46)52(29(3)4)30(5)6)36(60-43)26-58-45(31-14-11-10-12-15-31,32-16-20-34(55-7)21-17-32)33-18-22-35(56-8)23-19-33/h10-12,14-23,27-30,36,38-39,43H,13,25-26H2,1-9H3,(H2,48,49,50,53,54)/t36-,38-,39-,43-,62?/m1/s1
• InChIKey: IRRDHRZUOZNWDJ-MLLDKZSOSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Proligo 2′-O-Methyl-RNA-Monomere sind mit schnellen Entschützungsverfahren auf Basis der Anwendung von aliphatischen Aminen wie Methylamin kompatibel. Die Adenosin- und Guanosin-Monomere sind durch die Standard-Benzoyl(bz)- und Isobutyryl(ib)-Gruppen geschützt.2′-O-Methyl-RNA ist ein Nukleinsäurenanalogon, das durch ausgezeichnete Hybridisierungseigenschaften gekennzeichnet ist, die es komplementärer DNA oder RNA verleiht, sowie durch eine gesteigerte Stabilität gegenüber einem enzymatischen Abbau im Vergleich zu natürlichen Nukleinsäuren. Die einzigartige Kombination der Eigenschaften von 2′-O-Methyl-RNA findet breite Anwendung in folgenden Bereichen:

• Diagnosesonden
• Aptamer- und Ribozymentwicklung
• Gemischte 2′-O-Methyl-RNA/DNA-Antisense-Moleküle

Schlüssel-Merkmale:

• Hohe Ausbeute von rohen Oligonukleotiden
• Kompatibel mit der DNA-Synthese
• Kann gemeinsam mit DNA- oder RNA-Phosphoramiditen in derselben Synthese eingesetzt werden, um Mixmer-Oligonukleotide zu erhalten
• Empfohlene Entschützungsbedingungen sind 8 Stunden bei 55 °C mit konzentrierter Ammoniaklösung oder 10 Minuten bei 65 °C mit AMA (konzentrierter Ammoniak/40%iges wässriges Methylamin I/I, v/v)
• Aufreinigung und andere nachgelagerte Verarbeitungsschritte von vollständig modifizierten 2′-O-Methyl-RNA-Oligonukleotiden sind einfacher als im Falle von RNA und es sind keine speziellen Vorsichtsmaßnahmen für den Schutz vor nukleolytischem Abbau erforderlich. DMT-2′-O-Methyl-rG(ib)-Phosphoramidit ist für MerMade-Synthesizers konfiguriert.

Sonstige Hinweise

Der Synthesezyklus für 2′-O-Methyloligoribonukleotide besteht aus derselbenSerie von Reaktionen wie der Zyklus, der für DNA-Monomere angewendet wird.Die Kupplungsrate für 2′-O-Methyl-RNA-Monomere ist jedoch langsamerverglichen mit der von DNA-Monomeren (eine Kupplungsdauer von 6 Minuten wirdfür 2′-O-Methyl-RNA-Monomere empfohlen verglichen mit 90 Sekunden fürDNA-Monomere). Mit Ausnahme der 2′-O-Methyl-RNA-Monomere undTräger erfolgt die RNA-Synthese mit den gleichen Reagenzien wie die DNA-Synthese. Alle 2′-O-Methyl-RNA-Phosphoramidite von Sigma-Aldrich sindmit trockenem Acetonitril verdünnt.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable