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Merck
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D5782

Sigma-Aldrich

2′,3′-Didesoxycytidin

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

ddC

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H13N3O3
CAS-Nummer:
7481-89-2
Molekulargewicht:
211.22
Beilstein:
654956
MDL-Nummer:
MFCD00012188
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
24278377
NACRES:
NA.52

Biologische Quelle

synthetic (organic)

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

colorless

mp (Schmelzpunkt)

217-218 °C (lit.)

Löslichkeit

water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

NC1=NC(=O)N(C=C1)[C@H]2CC[C@@H](CO)O2

InChI

1S/C9H13N3O3/c10-7-3-4-12(9(14)11-7)8-2-1-6(5-13)15-8/h3-4,6,8,13H,1-2,5H2,(H2,10,11,14)/t6-,8+/m0/s1

InChIKey

WREGKURFCTUGRC-POYBYMJQSA-N

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Anwendung

2′,3′-Didesoxycytidin wird wie folgt verwendet:
  • als DNA-Kette-terminierendes Nukleotid für DNA-Sequenzierungsmethoden, die auf der Kettenabbruchmethode nach Sanger basieren
  • als nukleosidischer Reverse-Transkriptase-Inhibitor (NRTI) zur Untersuchung seiner Wirkung auf die Entwicklung von mechanischer Allodynie bei alternden Mäusen
  • als Replikationsinhibitor für mitochondriale DNA (mtDNA), um die Aktivierung des cGAS-STING-Signalwegs zu hemmen und seine Wirkung auf den Signalprotein-Stimulator Interferon-induzierter Gene (STING), cyclische GMP-AMP-Synthase (cGAS) und die p-IRF3-Expression (Phospho-Interferon-regulierender Faktor 3) in Hippocampus- und Mikrogliazellen von Mäusen zu untersuchen
  • als NRTI-Inhibitor zur Untersuchung seiner Wirkung auf die arzneimittelinduzierte mitochondriale Toxizität in Caenorhabditis elegans

Biochem./physiol. Wirkung

2′,3′-Didesoxycytidin (ddC) ist eine ionische Verbindung und ein Nukleosidanalogon. Es dient als nukleosidischer Reverse-Transkriptase-Inhibitor und weist eine therapeutische Wirkung gegen eine Infektion mit Humanes Immundefizienz-Virus (HIV) auf. 2′,3′-Didesoxycytidin weist eine Wirkung gegen Adenovirus auf und hemmt die Adenoviruspolymerase.

Piktogramme

Health hazard
GHS08

Signalwort

Warning

H-Sätze

H351

P-Sätze

P281

Gefahreneinstufungen

Carc. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
SLCK9774
SLCK3521
SLCD8824
SLBZ1548
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Bioorganic & medicinal chemistry, 19(17), 5117-5124 (2011-08-10)
A series of 26 diarylpyrimidines, characterized by the hydroxymethyl linker between the left wing benzene ring and the central pyrimidine, were synthesized and evaluated for in vitro anti-HIV activity. Most of the compounds exhibited moderate to excellent activities against wild-type
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Cellular & molecular immunology, 18(9), 2211-2223 (2020-05-14)
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Journal of controlled release : official journal of the Controlled Release Society, 161(2), 609-618 (2011-08-16)
Squalene is a triterpene widely distributed in nature that is an intermediate in the cholesterol biosynthesis pathway. The remarkable dynamic folded conformation of squalene has been used to chemically conjugate this lipid with various therapeutic molecules to construct nanoassemblies of
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