D5628

Digitonin

~50% (TLC)

• Synonym(e): Digitin
• Empirische Formel (Hill-System): C₅₆H₉₂O₂₉
• CAS-Nummer: 11024-24-1
• Molekulargewicht: 1229.31
• Beilstein: 78654
• EG-Nummer: 234-255-6
• MDL-Nummer: MFCD00077729
• UNSPSC-Code: 12161900
• PubChem Substanz-ID: 24893949
• NACRES: NA.25

Eigenschaften

• Biologische Quelle: plant seeds (Digitalis purpurea)
• Qualitätsniveau: 200
• Beschreibung: non-ionic
• Assay: 50% (TLC)
• Form: powder
• Mol-Gew.: micellar avg mol wt 70,000
• Konzentration: ~50% (TLC)
• Aggregatnummer: 60
• CMC: <0.5 mM (20-25°C)
• mp (Schmelzpunkt): 230-240 °C (dec.) (lit.)
• Löslichkeit: ethanol: 10 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• SMILES String: C[C@@]12[C@]([C@@H]3C)([H])[C@](O[C@]34CC[C@@H](C)CO4)([H])[C@@H](O)[C@@]1([H])[C@@](CC[C@]5([H])[C@@]6(C[C@@H](O)[C@H](O[C@]([C@@H]([C@@H](O)[C@H]7O[C@@](O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]8O[C@@](OC[C@@H](O)[C@@H]9O)([H])[C@@H]9O)([H])[C@@H]8O[C@@](O[C@H](CO)[C@H
• InChI: 1S/C56H92O29/c1-19-7-10-56(75-17-19)20(2)31-45(85-56)37(67)32-22-6-5-21-11-26(24(61)12-55(21,4)23(22)8-9-54(31,32)3)76-50-42(72)39(69)44(30(16-60)80-50)81-53-48(47(36(66)29(15-59)79-53)83-49-40(70)33(63)25(62)18-74-49)84-52-43(73)46(35(65)28(14-58)78-52)82-51-41(71)38(68)34(64)27(13-57)77-51/h19-53,57-73H,5-18H2,1-4H3/t19-,20+,21+,22-,23+,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42-,43-,44+,45-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,55+,56-/m1/s1
• InChIKey: UVYVLBIGDKGWPX-KUAJCENISA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Digitonin ist ein steroidales Glykosid, das aus dem roten Fingerhut (Digitalis purpur) gewonnen wird, und ein vielseitig einsetzbares, nichtionisches Reinigungsmittel mit verschiedenen Anwendungsmöglichkeiten in der Zellbiologie und biochemischen Forschung. Seine einzigartigen Eigenschaften machen es zu einem wertvollen Werkzeug für die Untersuchung von Zellmembranen, Membranproteinen und intrazellulären Bestandteilen. Digitonin weist hervorragenden Fähigkeiten zur Membransolubilisierung auf, wobei es membrangebundene Proteine erfolgreich extrahiert und gleichzeitig ihre natürliche Struktur zur Untersuchung von Wechselwirkungen und Aktivitäten erhält. Darüber hinaus permeabilisiert es selektiv die cholesterinreiche Plasmamembran, wodurch die Isolierung und Reinigung bestimmter Organellen und die Untersuchung ihrer Funktionen ermöglicht wird.

Die Fähigkeit dieses Detergens zur Permeabilisierung von Zellen erstreckt sich auf verschiedene Zelltypen und ermöglicht die Untersuchung intrazellulärer Bestandteile und Prozesse durch die Einführung von Antikörpern, Enzymen oder anderen Molekülen in Zellen. In immunzytochemischen Experimenten spielt Digitonin eine entscheidende Rolle bei der Permeabilisierung von Zellen, was die Markierung und den Nachweis intrazellulärer Proteine und Strukturen ermöglicht und Einblicke in die Zellorganisation und Proteinlokalisierung bietet. Darüber hinaus erleichtert Digitonin die RNA-Extraktion und -Aufreinigung durch die Lyse von Zellen, ein kritischer Schritt für molekularbiologische Anwendungen wie die Genexpressionsanalyse und die RNA-Sequenzierung. Die Funktion des Detergens zeigt sich auch in Experimenten der Immunpräzipitation, in denen es Membranproteine auflöst, wodurch die Isolierung spezifischer Proteinantikörper-Komplexe für die Untersuchung von Proteininteraktionen und Signalwegen ermöglicht wird.

Anwendung

Digitonin wird wie folgt verwendet:

• zum Inkubieren von isolierten Mitochondrien zum Entfernen der äußeren Mitochondrienmembran für die Herstellung von Mitoplasten
• bei der Permeabilisierung von HeLa-Zellen für einen In-vitro-Importassay
• als Komponente von HEPES-gepufferter Kochsalzlösung (HBS) zum Eindringen in die Zellen und Freisetzen der Aequorine für die Fluoreszenz- und Biolumineszenz-Bildgebung

Digitonin wurde bei einer Studie zur Untersuchung der Art und Weise eingesetzt, wie Liptopeptid-Giftstoffe biologische Membranen angreifen.

Biochem./physiol. Wirkung

Digitonin spielt eine Schlüsselrolle bei der Permeabilisierung von Zellmembranen. Es unterstützt außerdem das Lösen von Membranbestandteilen. Digitonin interagiert spezifisch mit Cholesterin in der Membran, was zur Porenbildung führt. Es unterstützt die Lyse von eukaryotischen Zellen, aber nicht von Bakterienmembranen.

Leistungsmerkmale und Vorteile

• Kann Membranproteine wie Superkomplexe aus der inneren Mitochondrienmembran extrahieren
• Löst große unilamellare Vesikel (LUV) von 1-Palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholin (POPC) bei hohen Temperaturen schrittweise
• Kann in einem breiten Spektrum von Konzentrationen Mizellen bilden

Sonstige Hinweise

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Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H301,H373
• P-Sätze: P260 - P264 - P301 + P310 - P314 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Oral - STOT RE 2
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges